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芳基环丙烷自由基阳离子的电化学1,3-烷氧基酰亚胺化反应:通过四组分反应合成酰亚胺衍生物

Electrochemical 1,3-Alkyloxylimidation of Arylcyclopropane Radical Cations: Four-Component Access to Imide Derivatives.

作者信息

Zhou Wei, Chen Peng, Li Zi-Qiong, Xiao Li-Tong, Bai Jiang, Song Xian-Rong, Luo Mu-Jia, Xiao Qiang

机构信息

Key Laboratory of Organic Chemistry of Jiangxi Province, Jiangxi Science and Technology Normal University, Nanchang, Jiangxi 330013, China.

出版信息

Org Lett. 2023 Sep 22;25(37):6919-6924. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02744. Epub 2023 Sep 11.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c02744
PMID:37695045
Abstract

Herein, a general electrochemical radical-cation-mediated four-component ring-opening 1,3-alkyloxylimidation of arylcyclopropanes, acetonitrile, carboxylic acids, and alcohols is described, providing a facile and sustainable approach to quickly construct structurally diverse imide derivatives from easily available raw materials in an operationally simple undivided cell. This metal-catalyst- and oxidant-free single-electron oxidation strategy offers a green alternative for the formation of highly reactive cyclopropane-derived radical cations, and this protocol features a broad functional group tolerance.

摘要

本文描述了一种通用的电化学自由基阳离子介导的芳基环丙烷、乙腈、羧酸和醇的四组分开环1,3-烷氧基酰亚胺化反应,该反应提供了一种简便且可持续的方法,可在操作简单的单池电解槽中,从易得的原料快速构建结构多样的酰亚胺衍生物。这种无金属催化剂和氧化剂的单电子氧化策略为形成高活性环丙烷衍生的自由基阳离子提供了一种绿色替代方法,并且该方法具有广泛的官能团耐受性。

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