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烯烃自由基阳离子的电化学环加成反应：通向环丙烷和环丁烷的途径。

Electrochemical Cycloaddition Reactions of Alkene Radical Cations: A Route toward Cyclopropanes and Cyclobutanes.

机构信息

Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44/52, 01-224 Warsaw, Poland.

Faculty of Chemistry, Warsaw University of Technology, Noakowskiego 3, 00-664 Warsaw, Poland.

出版信息

Org Lett. 2023 Feb 24;25(7):1142-1146. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00121. Epub 2023 Feb 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00121
PMID:36786497
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9972478/
Abstract

Herein, we describe a mild and efficient electrochemical method for cycloaddition reactions of alkene radical cations. Anodic oxidation of olefins produces electrophilic alkene radical cations, which further react with either diazo compounds in a [2 + 1] cycloaddition toward cyclopropane synthesis, or styrene derivatives in a [2 + 2] cycloaddition producing cyclobutanes. Both processes are green, metal- and catalyst-free, and scalable and tolerate a broad range of electron-rich olefins.

摘要

在此，我们描述了一种烯烃自由基阳离子环加成反应的温和高效电化学方法。烯烃的阳极氧化产生亲电的烯烃自由基阳离子，它进一步与重氮化合物发生[2+1]环加成反应，生成环丙烷合成物，或者与苯乙烯衍生物发生[2+2]环加成反应，生成环丁烷。这两个过程都是绿色的，无金属和催化剂，可扩展且能容忍广泛的富电子烯烃。

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