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（±）-安古斯汀A的合成：尽管环张力增加，但菲部分的组装

Synthesis of (±)-Angustatin A: Assembly of the Phenanthrene Moiety Despite Increasing Ring Strain.

作者信息

Doan Hoang D, Rugen Christian, Golz Christopher, Alcarazo Manuel

机构信息

Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, 37077 Göttingen, Germany.

出版信息

Org Lett. 2023 Oct 6;25(39):7181-7185. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02742. Epub 2023 Sep 25.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c02742
PMID:37748259
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10563161/
Abstract

The synthesis of (±)-angustatin A, a phenanthrene-containing cyclophane that possesses conformational chirality, is reported. Key steps include a Pd-catalyzed Negishi coupling to assemble the necessary terphenyl intermediate, its closure into a 14-membered macrocycle via a catalytic-in-phosphine Wittig olefination, and finally a Pt-catalyzed alkyne hydroarylation, which is able to assemble the phenanthrene unit despite the thermodynamic cost of significantly bending arene A from the ideal plane.

摘要

报道了（±）-狭叶红豆杉素A的合成，它是一种具有构象手性的含菲环番。关键步骤包括钯催化的根岸偶联以组装必要的三联苯中间体，通过膦催化的维蒂希烯烃化反应将其闭环成一个14元大环，最后是铂催化的炔烃氢芳基化反应，尽管芳烃A从理想平面大幅弯曲存在热力学代价，但该反应仍能够组装菲单元。

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