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(±)-卡维曲林的全合成:使用异构乙烯砜控制吡喃 Diels-Alder 区域化学。

Total synthesis of (±)-cavicularin: control of pyrone Diels-Alder regiochemistry using isomeric vinyl sulfones.

机构信息

Department of Chemistry, Oregon State University, 153 Gilbert Hall, Corvallis, Oregon 97331, USA.

出版信息

Org Lett. 2013 Jan 18;15(2):402-5. doi: 10.1021/ol303390a. Epub 2013 Jan 9.

Abstract

An intramolecular pyrone Diels-Alder reaction-elimination retro-Diels-Alder cascade of a vinyl sulfone was used in the synthesis of cavicularin, a molecule possessing conformational chirality. The vinyl sulfone substitution pattern allowed for regiocontrol in the Diels-Alder cascade event.

摘要

采用乙烯砜的分子内吡喃 Diels-Alder 反应-消除反-Diels-Alder 级联反应合成了具有构象手性的 cavicularin。乙烯砜的取代模式允许在 Diels-Alder 级联反应中进行区域控制。

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