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通过铑(III)催化烯胺酮与碘鎓叶立德的[3 + 2]环化反应合成四氢吲哚酮。

Synthesis of Tetrahydro-indolones through Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Enaminones with Iodonium Ylides.

作者信息

Zhang Mingshuai, Chen Longkun, Sun Haifeng, Liu Zhuoyuan, Huang Jiuzhong, Yu Fuchao

机构信息

Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology, Kunming, Yunnan 650500, People's Republic of China.

School of Pharmacy and Key Laboratory of Prevention and Treatment of Cardiovascular and Cerebrovascular Diseases of Ministry of Education, Gannan Medical University, Ganzhou, Jiangxi 341000, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2023 Oct 13;25(40):7298-7303. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02515. Epub 2023 Oct 3.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c02515
PMID:37787679
Abstract

An unprecedented protocol for a Rh(III)-catalyzed [3 + 2] annulation from simple and readily available enaminones and iodonium ylides has been developed. The novel strategy allows for access to a new class of structurally diverse tetrahydro-indolones with high efficiency and a broad substrate scope. In addition, this transformation represents the first example of the selective Rh(III)-catalyzed alkenyl C-H bond functionalization and annulation of enaminones. Finally, the potential applications of this protocol are demonstrated through gram-scale reaction and late-stage modification.

摘要

已经开发出一种前所未有的用于铑(III)催化的由简单易得的烯胺酮和碘鎓叶立德进行[3+2]环化反应的方案。这种新策略能够高效地合成一类结构多样的新型四氢吲哚酮,且底物范围广泛。此外,这种转化代表了铑(III)催化的烯基C-H键官能团化以及烯胺酮环化反应的首个选择性实例。最后,通过克级规模反应和后期修饰展示了该方案的潜在应用。

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