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仲钼酸根阴离子交换树脂,一种用于醛糖C-1-C-2重排和2-差向异构化的改进型催化剂。

Paramolybdate anion-exchange resin, an improved catalyst for the C-1-C-2 rearrangement and 2-epimerization of aldoses.

作者信息

Clark E L, Hayes M L, Barker R

出版信息

Carbohydr Res. 1986 Oct 1;153(2):263-70. doi: 10.1016/s0008-6215(00)90268-4.

Abstract

Aqueous solutions of molybdate at 90 degrees bring about the inversion of the C-1-C-2 fragment of aldoses having four or more carbon atoms, generating thermodynamically equilibrated mixtures of the starting aldose and its 2-epimer. In some cases, notably with the aldopentoses, substantial proportions of the 3-epimers are produced, as well as 2-epimers that have not undergone inversion of the C-1-C-2 fragment. These side-reactions can be controlled by using the paramolybdate form of an anion-exchange resin (AG MP-1) together with the formate form of the same resin. The latter acts to scavenge unbound molybdate and paramolybdate anions that appear to be responsible for the side reactions.

摘要

90摄氏度的钼酸盐水溶液会使具有四个或更多碳原子的醛糖的C-1-C-2片段发生构型翻转,生成起始醛糖及其2-差向异构体的热力学平衡混合物。在某些情况下,尤其是对于戊醛糖,会生成相当比例的3-差向异构体以及未发生C-1-C-2片段构型翻转的2-差向异构体。这些副反应可以通过使用阴离子交换树脂(AG MP-1)的仲钼酸盐形式以及相同树脂的甲酸盐形式来控制。后者的作用是清除似乎是副反应原因的未结合钼酸盐和仲钼酸盐阴离子。

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