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通过1,4-杂芳基迁移实现光诱导铜催化对映汇聚远程炔基化反应

Photoinduced Copper-Catalyzed Enantioconvergent Remote Alkynylation via 1,4-Heteroaryl Migration.

作者信息

Chun Jianlin, Li Yukun, Xie Xiaofei, Guo Kang, Zhao Daoyuan, Chen Kang, Zhu Yingguang

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Pesticide Science and Department of Chemistry, College of Sciences, Nanjing Agricultural University, Nanjing, Jiangsu 210095, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2023 Oct 27;25(42):7739-7744. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03158. Epub 2023 Oct 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c03158
PMID:37851948
Abstract

A photoinduced copper-catalyzed enantioconvergent remote alkynylation of -hydroxyphthalimide esters with terminal alkynes via 1,4-heteroaryl migration has been developed. A broad scope of heteroaryl-tethered chiral alkynes has been synthesized with good regio- and enantioselectivities. The chiral-ligand-coordinated copper species plays a dual role as both the photoredox and cross-coupling catalyst. This methodology provides a new platform for enantioconvergent remote alkynylations.

摘要

已开发出一种通过1,4-杂芳基迁移实现的光诱导铜催化的α-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与末端炔烃的对映汇聚远程炔基化反应。已合成了多种具有良好区域和对映选择性的杂芳基连接的手性炔烃。手性配体配位的铜物种同时作为光氧化还原和交叉偶联催化剂发挥双重作用。该方法为对映汇聚远程炔基化提供了一个新平台。

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