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布朗斯特酸催化环状酸酐与α-炔基苯胺的[5+1]和[4+1]环化反应以构建稠合N-杂环。

Bro̷nsted Acid-Catalyzed [5+1] and [4+1] Annulation of Cyclic Anhydrides with -Alkynylanilines to Construct Fused-N-Heterocycles.

作者信息

Das Aranya, Ajarul Sk, Debnath Sudipto, Hota Poulami, Maiti Dilip K

机构信息

Department of Chemistry, University of Calcutta, 92, A. P. C. Road, Kolkata 700009, India.

Government General Degree College at Salboni, Bhimpur, Paschim Medinipur 721516, India.

出版信息

J Org Chem. 2023 Nov 3;88(21):15073-15084. doi: 10.1021/acs.joc.3c01525. Epub 2023 Oct 24.

DOI:10.1021/acs.joc.3c01525
PMID:37876131
Abstract

An unprecedented -TsOH and MsOH-catalyzed construction of valuable isoindolo/pyrido/pyrrolo-quinolinediones and isoindolo-indolones is demonstrated through annulation reactions of cyclic anhydrides or -formylbenzoates with -alkynylanilines. The metal-free Bro̷nsted acid-mediated new [5+1] and [4+1] fused-cyclization is an operationally simple, highly regioselective, atom economical, high yielding, sustainable, and catalytically efficient approach.

摘要

通过环状酸酐或甲酰基苯甲酸酯与炔基苯胺的环化反应,展示了一种前所未有的由对甲苯磺酸(TsOH)和甲磺酸(MsOH)催化构建有价值的异吲哚并/吡啶并/吡咯并喹啉二酮和异吲哚并吲哚酮的方法。这种无金属的布朗斯特酸介导的新型[5+1]和[4+1]稠环化反应是一种操作简单、区域选择性高、原子经济性好、产率高、可持续且催化效率高的方法。

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