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通过NHC催化的分子内环化反应对具有全碳季碳立体中心的氮杂黄烷酮进行对映选择性合成。

Enantioselective Synthesis of Aza-Flavanones with an All-Carbon Quaternary Stereocenter via NHC-Catalyzed Intramolecular Annulation.

作者信息

Barańska Izabela, Słotwiński Michał, Muzioł Tadeusz, Rafiński Zbigniew

机构信息

Faculty of Chemistry, Nicolaus Copernicus University in Torun, 7 Gagarin Street, 87-100 Torun, Poland.

出版信息

ACS Omega. 2023 Oct 30;8(44):41480-41484. doi: 10.1021/acsomega.3c05064. eCollection 2023 Nov 7.

DOI:10.1021/acsomega.3c05064
PMID:37969996
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10633870/
Abstract

An enantioselective synthesis of functionalized -flavanone derivatives using the -heterocyclic carbene-catalyzed intramolecular Stetter reaction of sulphoamido benzaldehydes has been reported. This procedure presents the first original approach for synthesizing chiral functionalized flavonoids at the 3-position, containing an all-carbon quaternary stereogenic center. This advancement significantly enriches the chemical toolbox for the preparation of complex nitrogen-containing compounds and opens up new avenues for further research and development in synthetic organic chemistry.

摘要

据报道,使用磺酰胺基苯甲醛的杂环卡宾催化分子内Stetter反应对官能化的黄烷酮衍生物进行对映选择性合成。该方法是在3-位合成含有全碳季立体中心的手性官能化黄酮类化合物的首个原创方法。这一进展显著丰富了制备复杂含氮化合物的化学工具箱,并为合成有机化学的进一步研究和开发开辟了新途径。

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