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通过光氧化还原催化的α-氧代酸与马来酸酐的双脱羧偶联一步合成γ-酮酸。

Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides.

作者信息

Davies Alex M, Londhe Shrikant S, Smith Emma R, Tunge Jon A

机构信息

Department of Chemistry, The University of Kansas, 1567 Irving Hill Rd., Lawrence, Kansas 66045, United States.

出版信息

Org Lett. 2023 Dec 8;25(48):8634-8639. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03258. Epub 2023 Nov 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c03258
PMID:37991504
Abstract

A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective, 3-component coupling with various alcohols to access functionalized γ-ketoesters.

摘要

已开发出一种从α-酮酸一步合成γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等效物,通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联,其中分子CO作为唯一的废副产物释放。该方法还扩展到与各种醇进行高度区域选择性的三组分偶联,以获得功能化的γ-酮酯。

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