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光氧化还原/镍双催化实现的1,3-烯炔的区域选择性氢(氘)硅氢化反应

Regioselective Hydro(deutero)silylation of 1,3-Enynes Enabled by Photoredox/Nickel Dual Catalysis.

作者信息

Zhang Guodong, Tan Wei, Zhang Duo, Wang Kaiping, Gao Pan, Wang Shuli, Liu Shuang-Liang, Chen Feng

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Yangzhou University, 180 Siwangting Road, Yangzhou, Jiangsu 225002, People's Republic of China.

Medicine Center, Guangxi University of Science and Technology, 257 Liushi Road, Liuzhou, Guangxi 545006, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2024 Jan 19;26(2):536-541. doi: 10.1021/acs.orglett.3c04064. Epub 2024 Jan 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c04064
PMID:38179934
Abstract

In the presence of visible light irradiation, organophoto/nickel dual catalysts, and the mild base KHPO, 1,3-enynes react with silanecarboxylic acids to give the corresponding α-silylallenes with high selectivity. In this uniquely decarboxylative hydrosilylation of 1,3-enynes, a silyl radical process is involved and diverse electron-rich and -poor substrates proceed smoothly in moderate to excellent yields. This transformation is particularly synthetically worthwhile when using MeOD as the solvent, which furnishes new access to α-silyldeuteroallenes.

摘要

在可见光照射、有机光/镍双催化剂以及温和碱KHPO存在的情况下,1,3-烯炔与硅烷羧酸反应,以高选择性生成相应的α-硅基丙二烯。在这种独特的1,3-烯炔脱羧硅氢化反应中,涉及一个硅基自由基过程,各种富电子和贫电子底物都能顺利进行,产率中等至优异。当使用MeOD作为溶剂时,这种转化在合成上特别有价值,因为它为α-硅基氘代丙二烯提供了新的合成途径。

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引用本文的文献

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