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四氢喹啉形成过程中铵基自由基的基态生成与环化反应

Ground State Generation and Cyclization of Aminium Radicals in the Formation of Tetrahydroquinolines.

作者信息

Pratley Cassie, Fenner Sabine, Murphy John A

机构信息

Department of Pure and Applied Chemistry, University of Strathclyde, 295 Cathedral Street, Glasgow G1 1XL, United Kingdom.

GSK Medicines Research Centre, Gunnels Wood Road, Stevenage, Hertfordshire SG1 2NY, United Kingdom.

出版信息

Org Lett. 2024 Feb 16;26(6):1287-1292. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00179. Epub 2024 Feb 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c00179
PMID:38306472
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10877599/
Abstract

This paper reports the first examples of ground state radical-mediated intramolecular C-H amination to afford 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines from -2,4-dinitrophenoxy derivatives of arylpropylamines. Whereas the photoactivation of -2,4-dinitrophenoxyamines for intermolecular reactions has been established, ground state chemistry provides the desired cyclization products in moderate to excellent yields using Ru(bpy)Cl (42-95% yields) under acidic conditions under an air atmosphere.

摘要

本文报道了首例基态自由基介导的分子内C-H胺化反应，该反应以芳基丙胺的-2,4-二硝基苯氧基衍生物为原料，生成1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。虽然-2,4-二硝基苯氧基胺用于分子间反应的光活化已得到证实，但基态化学在空气气氛下的酸性条件下，使用Ru(bpy)Cl（产率42-95%）能以中等至优异的产率提供所需的环化产物。

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