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钯催化硫代甲酸酯参与的串联环化/硫羰基化反应:硫酯官能化氧化吲哚的合成

Pd-Catalyzed Cascade Cyclization/Thiocarbonylation with Thioformates: Synthesis of Thioester-Functionalized Oxindoles.

作者信息

Zhu Xi-Wei, Ye Hao, Pan Yi-Yun, Wu Yanan, Wu Xin-Xing

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Nantong University, Nantong 226019, P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2024 Mar 1;89(5):3471-3480. doi: 10.1021/acs.joc.3c02898. Epub 2024 Feb 13.

DOI:10.1021/acs.joc.3c02898
PMID:38350101
Abstract

A Pd-catalyzed thiocarbonylative cyclization of N-(-iodoaryl)acrylamides with easily accessible thioformates has been developed. The reaction has a wide substrate scope with good yields and represents a powerful route to the synthesis of thioester-functionalized oxindoles. Both -aryl and alkyl thioformates as the thioester sources were well tolerated. The active Pd-CO intermediate may play an important role in the transformation process.

摘要

已开发出一种钯催化的N-(-碘芳基)丙烯酰胺与易于获得的硫代甲酸酯的硫羰基化环化反应。该反应具有广泛的底物范围,产率良好,是合成硫酯官能化氧化吲哚的有效途径。作为硫酯源的芳基和烷基硫代甲酸酯均能良好耐受。活性钯-一氧化碳中间体可能在转化过程中起重要作用。

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