• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

四环倍半萜类化合物达芙诺尼德A以及阿塔特罗维烯醇A和B合成中进阶中间体的合成路线。

Routes to Advanced Intermediates in the Synthesis of Tetracarbocyclic Sesquiterpenoids Daphnenoid A and Artatrovirenols A and B.

作者信息

Zong Jiarui, Christensen Kirsten E, Robertson Jeremy

机构信息

Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, United Kingdom.

出版信息

Org Lett. 2024 Mar 1;26(8):1556-1560. doi: 10.1021/acs.orglett.3c04199. Epub 2024 Feb 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c04199
PMID:38373293
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10913076/
Abstract

A short route from dihydrocarvone is described, which led to the tetracarbocyclic core common to artatrovirenol A and B and daphnenoid A. A variant of this route afforded guaia-4,6-dien-3-one (from ) and its epimer. From 2-(2-oxoethyl)furan, a 15-step sequence then delivered the complete carbon skeleton and all functionality necessary for daphnenoid A. Key steps in the route include diastereoselective intramolecular oxidopyrylium cycloaddition, oxa-bridge cleavage under "push-pull" conditions, and intramolecular Diels-Alder cycloaddition.

摘要

描述了一条从二氢香芹酮出发的短路线，该路线通向阿托维罗醇A和B以及瑞香素A共有的四环核心。此路线的一个变体得到了愈创木-4,6-二烯-3-酮（由……得到）及其差向异构体。从2-(2-氧代乙基)呋喃出发，一个15步的序列随后构建出了瑞香素A完整的碳骨架和所有必需的官能团。该路线中的关键步骤包括非对映选择性分子内氧化吡啶鎓环加成、“推-拉”条件下的氧桥裂解以及分子内狄尔斯-阿尔德环加成。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/648b74461832/ol3c04199_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/fdbe3f7b4b5e/ol3c04199_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/613c1cebcf17/ol3c04199_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/101c78944078/ol3c04199_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/52361f4530bf/ol3c04199_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/648b74461832/ol3c04199_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/fdbe3f7b4b5e/ol3c04199_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/613c1cebcf17/ol3c04199_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/101c78944078/ol3c04199_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/52361f4530bf/ol3c04199_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/9b95/10913076/648b74461832/ol3c04199_0005.jpg

相似文献

1
Routes to Advanced Intermediates in the Synthesis of Tetracarbocyclic Sesquiterpenoids Daphnenoid A and Artatrovirenols A and B.四环倍半萜类化合物达芙诺尼德A以及阿塔特罗维烯醇A和B合成中进阶中间体的合成路线。
Org Lett. 2024 Mar 1;26(8):1556-1560. doi: 10.1021/acs.orglett.3c04199. Epub 2024 Feb 19.
2
Enantioselective Total Synthesis of (-)-Artatrovirenol A.（-）-Artatrovirenol A的对映选择性全合成。
J Am Chem Soc. 2023 Nov 8;145(44):24408-24415. doi: 10.1021/jacs.3c09683. Epub 2023 Oct 24.
3
Artatrovirenols A and B: Two Cagelike Sesquiterpenoids from .阿塔托罗芬醇 A 和 B：来自. 的两种笼状倍半萜
J Org Chem. 2020 Nov 6;85(21):13466-13471. doi: 10.1021/acs.joc.0c01491. Epub 2020 Oct 22.
4
Total synthesis of (±)-cycloclavine and (±)-5-epi-cycloclavine.（±）-环伐林和（±）-5-差向环伐林的全合成。
J Am Chem Soc. 2011 May 25;133(20):7704-7. doi: 10.1021/ja2026882. Epub 2011 Apr 28.
5
A Domino Diels-Alder Approach toward the Tetracyclic Nicandrenone Framework.一种多米诺 Diels-Alder 方法构建四环尼卡德酮骨架。
Org Lett. 2015 Nov 20;17(22):5517-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02412. Epub 2015 Nov 2.
6
A stereoselective and atom-efficient approach to multifunctionalized five- and six-membered rings via a novel michael-initiated intramolecular Diels-Alder furan reaction.一种通过新型迈克尔引发的分子内狄尔斯-阿尔德呋喃反应构建多官能化五元环和六元环的立体选择性且原子经济的方法。
J Org Chem. 2005 Mar 18;70(6):2235-43. doi: 10.1021/jo048262x.
7
Discovery and Surprises with Cyclizations, Cycloadditions, Fragmentations, and Rearrangements in Complex Settings.在复杂环境下的环化、环加成、碎裂和重排反应中的发现和惊喜。
Acc Chem Res. 2021 Feb 16;54(4):890-902. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00814. Epub 2021 Feb 3.
8
One-Pot Reaction Sequence: -Acylation/Pictet-Spengler Reaction/Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition/Aromatization in the Synthesis of β-Carboline Alkaloid Analogues.一锅反应序列：β-咔啉生物碱类似物合成中的酰化/ Pictet-Spengler反应/分子内[4 + 2]环加成/芳构化
J Org Chem. 2024 Mar 1;89(5):3065-3071. doi: 10.1021/acs.joc.3c02533. Epub 2024 Feb 15.
9
Gold-Catalyzed Cyclization of Furan-Ynes bearing a Propargyl Carbonate Group: Intramolecular Diels-Alder Reaction with In Situ Generated Allenes.金催化含炔丙基碳酸酯基团的呋喃-烯炔环化反应：与原位生成的丙二烯发生分子内狄尔斯-阿尔德反应
Chemistry. 2016 Sep 26;22(40):14175-80. doi: 10.1002/chem.201603055. Epub 2016 Aug 18.
10
Structural diversity through intramolecular cycloaddition and modulation of chemical reactivity in excited state. Synthesis and photoreactions of 3-oxa-tricyclo[5.2.2.0(1,5)]undecenones: novel stereoselective route to oxa-triquinanes and oxa-sterpuranes.通过分子内环加成实现结构多样性以及激发态化学反应性的调控。3-氧杂-三环[5.2.2.0(1,5)]十一碳烯酮的合成与光反应：通往氧杂三环癸烷和氧杂sterpuranes的新型立体选择性路线。
Bioorg Med Chem Lett. 2000 Nov 20;10(22):2517-9. doi: 10.1016/s0960-894x(00)00503-5.

引用本文的文献

1
Concise total synthesis of the cage-like sesquiterpenoid (+)-daphnepapytone A.笼状倍半萜（+）-瑞香番荔枝酮A的简洁全合成
Chem Sci. 2025 Jun 4;16(25):11381-11385. doi: 10.1039/d5sc02952j. eCollection 2025 Jun 25.
2
Bioinspired concise synthesis of caged Sesquiterpenoids Artatrovirenols A and B.受生物启发的笼状倍半萜类化合物阿塔特罗维烯醇A和B的简洁合成。
Nat Commun. 2025 Jan 2;16(1):322. doi: 10.1038/s41467-024-55560-9.

本文引用的文献

1
Selective P450 Hydroxylation of Cyclobutylamine and Bicyclo[1.1.1]pentylamine Derivatives: Underpinning Synthetic Chemistry for Drug Discovery.环丁基胺和双环[1.1.1]戊基胺衍生物的选择性 P450 羟化：药物发现的合成化学基础。
J Am Chem Soc. 2023 Dec 20;145(50):27767-27773. doi: 10.1021/jacs.3c10542. Epub 2023 Dec 5.
2
Enantioselective Total Synthesis of (-)-Artatrovirenol A.（-）-Artatrovirenol A的对映选择性全合成。
J Am Chem Soc. 2023 Nov 8;145(44):24408-24415. doi: 10.1021/jacs.3c09683. Epub 2023 Oct 24.
3
An Enantiospecific Synthesis of 5--α-Bulnesene.
（5S）-β-布藜烯的对映选择性合成。
Molecules. 2023 May 5;28(9):3900. doi: 10.3390/molecules28093900.
4
Three Unusual Sesquiterpenes with Distinctive Ring Skeletons from Uncovered by Molecular Networking Strategies.三种具有独特环骨架的倍半萜类化合物通过分子网络策略发现。
J Org Chem. 2021 Nov 5;86(21):15298-15306. doi: 10.1021/acs.joc.1c01880. Epub 2021 Oct 6.
5
Artatrovirenols A and B: Two Cagelike Sesquiterpenoids from .阿塔托罗芬醇 A 和 B：来自. 的两种笼状倍半萜
J Org Chem. 2020 Nov 6;85(21):13466-13471. doi: 10.1021/acs.joc.0c01491. Epub 2020 Oct 22.
6
Discovering a Racemate Polycyclic Prenylated Acylphloroglucinol with Unprecedented Skeleton by an ESI-LCMS Analytical Approach.通过电喷雾-线性离子阱-飞行时间质谱分析方法发现具有全新骨架的外消旋多环倍半萜酰基间苯三酚。
Org Lett. 2019 Feb 15;21(4):857-861. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03445. Epub 2019 Jan 30.
7
Crystal structures of increasingly large molecules: meeting the challenges with CRYSTALS software.越来越大的分子的晶体结构：用CRYSTALS软件应对挑战
Chem Cent J. 2015 May 24;9:30. doi: 10.1186/s13065-015-0105-4. eCollection 2015.
8
Natural sesquiterpenoids.天然倍半萜。
Nat Prod Rep. 2013 Sep;30(9):1226-64. doi: 10.1039/c3np70047j. Epub 2013 Jul 25.
9
Sesquiterpenoids lactones: benefits to plants and people.倍半萜内酯：对植物和人类的益处。
Int J Mol Sci. 2013 Jun 19;14(6):12780-805. doi: 10.3390/ijms140612780.
10
Synthesis of cyclic enones via direct palladium-catalyzed aerobic dehydrogenation of ketones.通过钯催化的酮类的直接有氧脱氢反应合成环状烯酮。
J Am Chem Soc. 2011 Sep 21;133(37):14566-9. doi: 10.1021/ja206575j. Epub 2011 Aug 29.