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获得CF-苯并富烯钯催化的串联芳基化/特罗斯特-奥波尔泽环化/双键异构化反应。

Access to CF-benzofulvenes palladium-catalyzed cascade arylation/Trost-Oppolzer cyclization/double-bond isomerization.

作者信息

Sateesh Rami, Prudhviraj Jaggaraju, Priyanka Chiliveru, Punna Nagender

机构信息

Fluoro-Agro Chemicals Division, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad-500007, India.

Academy of Scientific & Innovative Research (AcSIR), Ghaziabad 201 002, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2024 Mar 26;60(26):3551-3554. doi: 10.1039/d3cc06082a.

Abstract

Herein, we demonstrated a Pd-catalyzed cascade reaction that involves arylation, Trost-Oppolzer type Alder ene reaction, and double bond isomerization using the 4-(2-alkynylphenyl)-allylcarbonates and aryl boronic acids. This cascade process delivers a wide array of distinctive functionalized CF-benzofulvenes in good yields with high stereoselectivity (). A single palladium catalyst orchestrates the two individual reactions in a single operation. Trost-Oppolzer type Alder ene reaction is the key in this transformation, also called a rare acid-free iso-Nazarov type cyclization.

摘要

在此,我们展示了一种钯催化的串联反应,该反应涉及使用4-(2-炔基苯基)-烯丙基碳酸酯和芳基硼酸进行芳基化、特罗斯特-奥波尔泽型烯反应以及双键异构化。该串联过程以良好的收率和高立体选择性提供了一系列独特的官能化CF-苯并富烯。单一钯催化剂在一次操作中协调这两个独立反应。特罗斯特-奥波尔泽型烯反应是此转化的关键,也称为罕见的无酸异纳扎罗夫型环化反应。

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