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1,3-烯炔硼酸酯的反应活性：新型1,2-炔基迁移-二氟氟化反应的探索

Reactivity of 1,3-enyne MIDA boronates: exploration of novel 1,2-alkyne shift -difluorination.

作者信息

Manna Samir, Aich Debasis, Hazra Subrata, Khandelwal Shivam, Panda Santanu

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Kharagpur Kharagpur 721302 India

出版信息

Chem Sci. 2024 Feb 28;15(13):4989-4995. doi: 10.1039/d3sc06918d. eCollection 2024 Mar 27.

DOI:10.1039/d3sc06918d
PMID:38550673
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10967263/
Abstract

The discovery of a new class of heteroatom-rich boron-containing molecules (BCMs) and iterative cross-coupling (ICC) partners created a toolbox for future drug developments using organoboron compounds. Herein, we report the potential utility of 1,3-enyne MIDA boronates to access diverse -difluoro MIDA boronates novel 1,2-alkyne shift. This unique reactivity of 1,3-enyne MIDA boronates offers facile access to previously challenging β-difluorinated alkyl borons. Furthermore, we demonstrated the synthesis of various novel furan-based BCMs 5- cyclization and iterative coupling partners copper-catalyzed hydroboration and platinum-catalyzed diboration reaction.

摘要

一类新型富含杂原子的含硼分子（BCMs）和迭代交叉偶联（ICC）伙伴的发现，为未来利用有机硼化合物进行药物开发创造了一个工具箱。在此，我们报道了1,3-烯炔硼酸酯在通过新型1,2-炔烃迁移制备各种β-二氟硼酸酯方面的潜在用途。1,3-烯炔硼酸酯的这种独特反应性为以前具有挑战性的β-二氟烷基硼的合成提供了便利途径。此外，我们展示了通过5-环化以及迭代偶联伙伴——铜催化硼氢化反应和铂催化双硼化反应合成各种新型呋喃基BCMs。

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