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无催化剂/金属/溶剂条件下二硫代氨基甲酸与未活化烯烃的马氏氢硫基化反应

Catalyst/Metal/Solvent-Free Markovnikov Hydrothiolation of Unactivated Alkenes with Dithiocarbamic Acids.

作者信息

Ziyaei Halimehjani Azim, Dağalan Ziya, Marjani Zahra, Gündüz Figen, Daştan Arif, Nişancı Bilal

机构信息

Department of Chemistry, Sharif University of Technology, Tehran 11155-9516, Iran.

Department of Chemistry, Faculty of Sciences, Ataturk University, Erzurum 25240, Turkey.

出版信息

J Org Chem. 2024 Apr 19;89(8):5353-5362. doi: 10.1021/acs.joc.3c02722. Epub 2024 Apr 2.

DOI:10.1021/acs.joc.3c02722
PMID:38564378
Abstract

Catalyst-free Markovnikov-selective hydrothiolation of unactivated alkenes still remains a great challenge. Herein, we develop a catalyst/metal/solvent-free methodology for the Markovnikov hydrothiolation of unactivated alkenes with in situ prepared dithiocarbamic acids, providing a wide array of alkyl dithiocarbamates. A variety of terminal, internal, cyclic, and acyclic unactivated alkenes were applied successfully in this protocol. This three-component thiol-ene reaction can be considered as a new family of click reactions.

摘要

未活化烯烃的无催化剂马尔科夫尼科夫选择性氢硫基化仍然是一个巨大的挑战。在此,我们开发了一种无催化剂/无金属/无溶剂的方法,用于未活化烯烃与原位制备的二硫代氨基甲酸的马尔科夫尼科夫氢硫基化反应,可提供多种烷基二硫代氨基甲酸盐。各种末端、内烯、环状和非环状未活化烯烃都成功应用于该反应体系。这种三组分硫醇-烯反应可被视为一类新型的点击反应。

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