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铱催化的不对称串联去芳构化烯丙基化/酰基转移重排反应:构建手性α-取代的2-吡啶酮类化合物

Iridium-catalyzed asymmetric cascade dearomative allylation/acyl transfer rearrangement: access to chiral -substituted 2-pyridones.

作者信息

Wang Wei-Yi, Yi Zhi-Yuan, Wang Zuo-Fei, Dong Xiu-Qin, Wang Chun-Jiang

机构信息

College of Chemistry and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan, Hubei, 430072, P. R. China.

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Shanghai, 230021, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2024 May 7;60(38):5086-5089. doi: 10.1039/d4cc00944d.

DOI:10.1039/d4cc00944d
PMID:38639097
Abstract

Iridium-catalyzed dearomative allylation/acyl transfer rearrangement has been developed using easily available 2-pyridinyl benzoates and vinyl ethylene carbonate. This protocol enabled the expedient synthesis of a variety of chiral -substituted 2-pyridones in good to high yields with excellent enantioselectivity. It has the advantages of high atom economy, wide substrate scope, gram-scale synthesis, and versatile synthetic transformations.

摘要

利用易于获得的2-吡啶基苯甲酸酯和碳酸亚乙烯酯,开发了铱催化的脱芳构化烯丙基化/酰基转移重排反应。该方法能够方便地合成各种手性α-取代的2-吡啶酮,产率良好至较高,对映选择性优异。它具有原子经济性高、底物范围广、克级规模合成以及多样的合成转化等优点。

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