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从匍匐蒿中发现的倍半萜和茉莉酸衍生物具有抗炎作用。

Anti-inflammatory discovery of sesquiterpenoids and a jasmonic acid derivative from Artemisia stolonifera.

机构信息

Hubei Shizhen Laboratory, Hubei University of Chinese Medicine, Wuhan, 430065, People's Republic of China.

School of Pharmaceutical Sciences, South-Central Minzu University, Wuhan, 430074, People's Republic of China.

出版信息

Phytochemistry. 2024 Jul;223:114120. doi: 10.1016/j.phytochem.2024.114120. Epub 2024 May 4.

DOI:10.1016/j.phytochem.2024.114120
PMID:38705265
Abstract

Eleven previously undescribed sesquiterpenoids (8-18), one undescribed jasmonic acid derivative (35) and 28 known compounds were isolated from the leaves of Artemisia stolonifera. Undescribed compounds with their absolute configurations were determined by extensive spectroscopic analysis, single-crystal X-ray diffraction and ECD calculation. Compound 8 was identified as a rare sesquiterpenoid featuring a rearranged 5/8 bicyclic ring system, whereas compound 17 was found to be an unprecedented monocyclic sesquiterpenoid with methyl rearrangement. Evaluation of biological activity showed that compounds 1-5 and 7 displayed cytotoxicity against six tumor cells. In the meantime, compounds 11, 12, 18 and 35 exhibited inhibitory effects against LPS-stimulated NO production in RAW 264.7 macrophage cells and reduced the transcription of IL-6 and IL-1β in a dose-dependent manner at 25, 50 and 100 μM. Moreover, the anti-inflammatory-based network pharmacology and molecular docking analyses revealed potential target proteins of 11, 12, 18 and 35.

摘要

从青蒿的叶子中分离得到了 11 种以前未描述过的倍半萜(8-18)、1 种以前未描述过的茉莉酸衍生物(35)和 28 种已知化合物。通过广泛的光谱分析、单晶 X 射线衍射和 ECD 计算确定了具有绝对构型的未知化合物。化合物 8 被鉴定为一种罕见的具有重排的 5/8 双环骨架的倍半萜,而化合物 17 被发现是一种前所未有的具有甲基重排的单环倍半萜。生物活性评价表明,化合物 1-5 和 7 对 6 种肿瘤细胞具有细胞毒性。同时,化合物 11、12、18 和 35 对 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 的产生具有抑制作用,并以 25、50 和 100 μM 的浓度呈剂量依赖性降低 IL-6 和 IL-1β 的转录。此外,基于抗炎的网络药理学和分子对接分析揭示了 11、12、18 和 35 的潜在靶蛋白。

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