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一种X形分子的合成与反应性:响应外部刺激时四元环的可逆形成与裂解

Synthesis and Reactivity of an X-Shaped Molecule: Reversible Formation and Cleavage of a Four-Membered Ring in Response to External Stimuli.

作者信息

Asai Daisuke, Tahara Kazukuni

机构信息

Department of Applied Chemistry, School of Science and Technology, Meiji University, 1-1-1 Higashimita, Tama-ku, Kawasaki, Kanagawa 214-8571, Japan.

出版信息

Org Lett. 2024 Jun 14;26(23):4898-4903. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01392. Epub 2024 Jun 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c01392
PMID:38836760
Abstract

We herein report the synthesis and reactivity of an X-shaped molecule featuring three four-membered rings (4MRs) arranged in a ladder configuration. This molecule exhibits a reversible opening and closure of the central 4MR upon exposure to light irradiation and thermal treatment. The central 4MR of this molecule is also cleaved via electrochemical and chemical reductions. The stimuli-responsiveness of the X-shaped molecule is attributed to the small energy gap difference between its open and closed states, stemming from the antiaromatic character of its precursor.

摘要

我们在此报告一种呈阶梯状排列的具有三个四元环(4MRs)的X形分子的合成及反应活性。该分子在光照和热处理下呈现出中心四元环的可逆开合。此分子的中心四元环也可通过电化学还原和化学还原进行裂解。这种X形分子的刺激响应性归因于其开态和闭态之间较小的能隙差异,这源于其前体的反芳香性。

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