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在环境条件下,用β-氢硫代磷酸酯对苯乙烯和环丙烷进行氢硫代磷酸化反应。

Hydro-phosphorothiolation of Styrene and Cyclopropane with -Hydrogen Phosphorothioates under Ambient Conditions.

作者信息

Sarkar Biswajit, Hajra Alakananda

机构信息

Department of Chemistry, Visva-Bharati (A Central University), Santiniketan 731235, India.

出版信息

Org Lett. 2024 Jun 21;26(24):5141-5145. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01586. Epub 2024 Jun 7.

Abstract

A metal-free hexafluoroisopropanol-mediated hydro-phosphorothiolation of styrenes and donor-acceptor cyclopropanes with -hydrogen phosphorothioates in a Markovnikov fashion has been developed under ambient reaction conditions to afford a library of -alkyl phosphorothioates. Notably, this strategy provides a simple and efficient way to produce biologically significant kitazin and iprobenfos derivatives. Mechanistic studies disclose that the reaction proceeds through a carbocation intermediate.

摘要

在环境反应条件下,已开发出一种无金属的六氟异丙醇介导的苯乙烯和供体-受体环丙烷与含α-氢硫代磷酸酯的马氏加成氢硫代磷酸化反应,以提供一系列α-烷基硫代磷酸酯。值得注意的是,该策略提供了一种简单有效的方法来生产具有生物学意义的稻瘟灵和异稻瘟净衍生物。机理研究表明,该反应通过碳正离子中间体进行。

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