(+)-春日霉素和(+)-春日氨基糖的对映选择性全合成：突出一种氨基磺酸酯连接的-瓦克环化策略
Enantioselective Total Syntheses of (+)-Kasugamycin and (+)-Kasuganobiosamine Highlighting a Sulfamate-Tethered -Wacker Cyclization Strategy.
作者信息
Mandal Gour Hari, Kelley Steven P, Sathyamoorthi Shyam
机构信息
Department of Medicinal Chemistry, University of Kansas, Lawrence, Kansas 66047, United States.
Department of Chemistry, University of Missouri─Columbia, Columbia, Missouri 65211, United States.
出版信息
Org Lett. 2024 Jul 5;26(26):5463-5466. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01726. Epub 2024 Jun 21.
Abstract
Here, we present the first enantioselective total syntheses of the natural products (+)-kasugamycin, a potent antifungal antibiotic, and (+)-kasuganobiosamine, a compound that results from the degradation of kasugamycin. Salient features of these syntheses include a second-generation enantioselective preparation of a kasugamine derivative (efficiency much improved relative to that of our first chiral-pool effort) and our laboratory's sulfamate-tethered -Wacker cyclization.
摘要
在此，我们首次对天然产物（+）-春日霉素（一种强效抗真菌抗生素）和（+）-春日氨基双糖（一种由春日霉素降解产生的化合物）进行了对映选择性全合成。这些合成的显著特点包括第二代对映选择性制备春日胺衍生物（相对于我们首次手性池合成，效率有了很大提高）以及我们实验室的氨基磺酸酯连接的瓦克环化反应。
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