• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

路易斯酸催化双环丁烷与喹喔啉-2(1)-酮的形式[2π+2σ]环加成反应:合成喹喔啉稠合氮杂双环[2.1.1]己烷

Lewis Acid-Catalyzed Formal [2π+2σ] Cycloaddition of Bicyclobutanes with Quinoxalin-2(1)-ones: Access to Quinoxaline-Fused Aza-Bicyclo[2.1.1]hexanes.

作者信息

Zhang Kuan, Tian Shanghui, Li Wenke, Yang Xu, Duan Xin-Hua, Guo Li-Na, Li Pengfei

机构信息

Department of Chemistry, School of Chemistry, Xi'an Key Laboratory of Sustainable Energy Material Chemistry and Engineering Research Center of Energy Storage, Materials and Devices, Ministry of Education, Xi'an Jiaotong University, Xi'an 710049, China.

School of Electrical Engineering, Xi'an Jiaotong University, Xi'an 710049, China.

出版信息

Org Lett. 2024 Jul 5;26(26):5482-5487. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01775. Epub 2024 Jun 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c01775
PMID:38913035
Abstract

An efficient synthesis of quinoxaline-fused aza-bicyclo[2.1.1]hexanes bearing multiple quaternary carbon centers via the intermolecular [2π+2σ] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes and quinoxalin-2(1)-ones, facilitated by Lewis acid catalysis, is presented. This reaction is carried out under mild conditions and exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

摘要

本文报道了一种通过双环[1.1.0]丁烷与喹喔啉-2(1)-酮的分子间[2π+2σ]环加成反应,在路易斯酸催化下高效合成含有多个季碳中心的喹喔啉稠合氮杂双环[2.1.1]己烷的方法。该反应在温和条件下进行,具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

相似文献

1
Lewis Acid-Catalyzed Formal [2π+2σ] Cycloaddition of Bicyclobutanes with Quinoxalin-2(1)-ones: Access to Quinoxaline-Fused Aza-Bicyclo[2.1.1]hexanes.路易斯酸催化双环丁烷与喹喔啉-2(1)-酮的形式[2π+2σ]环加成反应:合成喹喔啉稠合氮杂双环[2.1.1]己烷
Org Lett. 2024 Jul 5;26(26):5482-5487. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01775. Epub 2024 Jun 24.
2
Switching between the [2π+2σ] and Hetero-[4π+2σ] Cycloaddition Reactivity of Bicyclobutanes with Lewis Acid Catalysts Enables the Synthesis of Spirocycles and Bridged Heterocycles.双环丁烷与路易斯酸催化剂之间的[2π+2σ]和杂-[4π+2σ]环加成反应性的切换实现了螺环化合物和桥连杂环化合物的合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Jul 15;63(29):e202405222. doi: 10.1002/anie.202405222. Epub 2024 Jun 17.
3
Silver-Catalyzed Dearomative [2π+2σ] Cycloadditions of Indoles with Bicyclobutanes: Access to Indoline Fused Bicyclo[2.1.1]hexanes.银催化吲哚与双环丁烷的去芳构化[2π+2σ]环加成反应:合成吲哚并双环[2.1.1]己烷
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Nov 27;62(48):e202310066. doi: 10.1002/anie.202310066. Epub 2023 Oct 25.
4
Catalytic Formal [2π+2σ] Cycloaddition of Aldehydes with Bicyclobutanes: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxabicyclo[2.1.1]hexanes.醛与双环丁烷的催化形式[2π+2σ]环加成反应:便捷合成多取代2-氧杂双环[2.1.1]己烷
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Aug 21;62(34):e202305043. doi: 10.1002/anie.202305043. Epub 2023 Jul 11.
5
Intermolecular Formal [2π + 2σ] Cycloaddition of Enol Silyl Ethers with Bicyclo[1.1.0]butanes Promoted by Lewis Acids.路易斯酸促进的烯醇硅醚与双环[1.1.0]丁烷的分子间形式[2π + 2σ]环加成反应
Org Lett. 2024 Aug 2;26(30):6309-6313. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01512. Epub 2024 Jul 23.
6
Titanium catalyzed [2σ + 2π] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]-butanes with 1,3-dienes for efficient synthesis of stilbene bioisosteres.钛催化双环[1.1.0] - 丁烷与1,3 - 二烯的[2σ + 2π]环加成反应用于高效合成二苯乙烯生物电子等排体。
Nat Commun. 2024 May 23;15(1):4374. doi: 10.1038/s41467-024-48494-9.
7
Facile access to bicyclo[2.1.1]hexanes by Lewis acid-catalyzed formal cycloaddition between silyl enol ethers and bicyclo[1.1.0]butanes.通过路易斯酸催化甲硅烷基烯醇醚与双环[1.1.0]丁烷之间的形式环加成反应简便合成双环[2.1.1]己烷。
Nat Commun. 2024 Jul 20;15(1):6128. doi: 10.1038/s41467-024-50434-6.
8
Enantioselective formal (3 + 3) cycloaddition of bicyclobutanes with nitrones enabled by asymmetric Lewis acid catalysis.通过不对称路易斯酸催化实现双环丁烷与硝酮的对映选择性形式(3 + 3)环加成反应。
Nat Commun. 2024 Sep 13;15(1):8005. doi: 10.1038/s41467-024-52419-x.
9
Lewis-Acid-Catalyzed Dearomative [4π + 2σ] Cycloaddition of Bicyclobutanes with Isoquinolinium Methylides for the Synthesis of Ring-Fused Azabicyclo[3.1.1]heptanes.用于合成稠环氮杂双环[3.1.1]庚烷的双环丁烷与异喹啉叶立德的路易斯酸催化脱芳构化[4π + 2σ]环加成反应
Org Lett. 2024 Nov 1;26(43):9311-9315. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03489. Epub 2024 Oct 17.
10
Ti-Catalyzed Formal [2π + 2σ] Cycloadditions of Bicyclo[1.1.0]butanes with 2-Azadienes to Access Aminobicyclo[2.1.1]hexanes.钛催化双环[1.1.0]丁烷与2-氮杂二烯的形式[2π + 2σ]环加成反应以合成氨基双环[2.1.1]己烷。
Org Lett. 2024 Mar 1;26(8):1745-1750. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00421. Epub 2024 Feb 20.

引用本文的文献

1
Synthesis of fluorine-containing bicyclo[4.1.1]octenes photocatalyzed defluorinative (4 + 3) annulation of bicyclo[1.1.0]butanes with -difluoroalkenes.含氟双环[4.1.1]辛烯的合成:双环[1.1.0]丁烷与二氟烯烃的光催化脱氟(4 + 3)环化反应
Chem Sci. 2024 Dec 13;16(3):1411-1416. doi: 10.1039/d4sc07243j. eCollection 2025 Jan 15.