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醇、芳基烯烃和氰基吡啶的自由基脱氧三组分反应

Radical Deoxygenative Three-Component Reaction of Alcohols, Aryl Alkenes, and Cyanopyridines.

作者信息

Feng Li-Min, Liu Shuai, Tu Yuan-Hong, Rui Pei-Xin, Hu Xiang-Guo

机构信息

National Engineering Research Center for Carbohydrate Synthesis, Jiangxi Normal University, Nanchang, 330022, China.

出版信息

Org Lett. 2024 Jul 26;26(29):6225-6229. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02150. Epub 2024 Jul 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c02150
PMID:39004828
Abstract

We report herein a deoxygenative radical multicomponent reaction involving alcohols, aryl alkenes, and cyanopyridine under photoredox conditions. This method is photoredox-neutral, suitable for late-stage modification, and compatible with a wide array of alcohols as alkyl radical sources, including primary, secondary, and tertiary alcohols. This reaction comprises a radical relay mechanism encompassing the Giese addition of aryl alkenes by alkyl radicals, followed by the decyanative pyridination of benzyl radicals.

摘要

我们在此报告一种在光氧化还原条件下涉及醇、芳基烯烃和氰基吡啶的脱氧自由基多组分反应。该方法是光氧化还原中性的,适用于后期修饰,并且与多种作为烷基自由基源的醇兼容,包括伯醇、仲醇和叔醇。该反应包括一个自由基接力机制,其中包括烷基自由基对芳基烯烃的吉泽加成,随后是苄基自由基的脱氰吡啶化反应。

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