• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

由1,3,5-三芳基-1,5-二酮合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷及其向1,4-二芳基-1,3-丁二烯的转化。

Synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes from 1,3,5-triaryl-1,5-diketones and their transformation into ,-1,4-diaryl-1,3-butadienes.

作者信息

Britto Kashpar John, Meenakshi Maniarasu, Srinivasan Kannupal

机构信息

School of Chemistry, Bharathidasan University Tiruchirappalli 620024 Tamil Nadu India

出版信息

RSC Adv. 2024 Jul 12;14(31):22076-22085. doi: 10.1039/d4ra02525c.

DOI:10.1039/d4ra02525c
PMID:39005250
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11240216/
Abstract

A new method for the synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes has been developed by iodine/DBU-mediated cyclization of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones. The alcohols derived by the reduction of these cyclopropanes, when treated with conc. HCl, afforded a series of 1,3-dienes through cyclopropyl ring-opening and subsequent fragmentation. Overall, the synthetic sequence represents a new non-Wittig methodology for the synthesis of 1,3-dienes from 1,5-diketones.

摘要

通过碘/DBU介导的1,3,5-三芳基-1,5-二酮环化反应，开发了一种合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷的新方法。这些环丙烷还原得到的醇，在用浓盐酸处理时，通过环丙基开环和随后的碎片化反应，得到了一系列1,3-二烯。总体而言，该合成序列代表了一种从1,5-二酮合成1,3-二烯的新的非维蒂希方法。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/f06dc4a72bf2/d4ra02525c-s4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/9af55c5fc4a6/d4ra02525c-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/36e68408c60d/d4ra02525c-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/eaf905db6f9f/d4ra02525c-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/f06dc4a72bf2/d4ra02525c-s4.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/9af55c5fc4a6/d4ra02525c-s1.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/36e68408c60d/d4ra02525c-s2.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/eaf905db6f9f/d4ra02525c-s3.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/7e14/11240216/f06dc4a72bf2/d4ra02525c-s4.jpg

相似文献

1
Synthesis of 1-aryl-2,3-diaroyl cyclopropanes from 1,3,5-triaryl-1,5-diketones and their transformation into ,-1,4-diaryl-1,3-butadienes.由1,3,5-三芳基-1,5-二酮合成1-芳基-2,3-二芳酰基环丙烷及其向1,4-二芳基-1,3-丁二烯的转化。
RSC Adv. 2024 Jul 12;14(31):22076-22085. doi: 10.1039/d4ra02525c.
2
Calcium-Catalyzed, Dehydrative, Ring-Opening Cyclizations of Cyclopropyl Carbinols Derived from Donor-Acceptor Cyclopropanes.钙催化的、脱水的、来源于给体-受体环丙烷的环丙基甲醇的开环环化反应。
Org Lett. 2016 Sep 2;18(17):4218-21. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01933. Epub 2016 Aug 12.
3
Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Acyclic 1,3-Diketones for the Synthesis of 1,6-Dicarbonyl Compounds.环丙烷开环与非环状 1,3-二酮反应合成 1,6-二羰基化合物。
J Org Chem. 2020 Nov 6;85(21):14262-14270. doi: 10.1021/acs.joc.0c02290. Epub 2020 Oct 28.
4
Efficient approaches to the stereoselective synthesis of cyclopropyl alcohols.高效立体选择性合成环丙醇的方法。
Acc Chem Res. 2012 Sep 18;45(9):1533-47. doi: 10.1021/ar300052s. Epub 2012 Jun 22.
5
One-Pot Synthesis of 1,5-Diketones under a Transition-Metal-Free Condition: Application in the Synthesis of 2,4,6-Triaryl Pyridine Derivatives.无过渡金属条件下1,5 - 二酮的一锅法合成：在2,4,6 - 三芳基吡啶衍生物合成中的应用
ACS Omega. 2021 Mar 9;6(11):7296-7311. doi: 10.1021/acsomega.0c05328. eCollection 2021 Mar 23.
6
Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of α,β-Unsaturated Diaryl Ketones: A Facile Access to 1,2-Diaryl Diketones.碘介导的α,β-不饱和二芳基酮的氧化重排：一种简便合成1,2-二芳基二酮的方法。
ACS Omega. 2019 Jun 4;4(6):9636-9644. doi: 10.1021/acsomega.9b00833. eCollection 2019 Jun 30.
7
Intramolecular, Interrupted Homo-Nazarov Cascade Biscyclizations to Angular (Hetero)Aryl-Fused Polycycles.分子内、中断的偕同-Nazarov 双环化反应合成角状（杂）芳基稠合多环化合物。
Chemistry. 2022 Sep 16;28(52):e202201368. doi: 10.1002/chem.202201368. Epub 2022 Jul 25.
8
N-O tethered carbenoid cyclopropanation facilitates the synthesis of a functionalized cyclopropyl-fused pyrrolidine.N-O 键连卡宾的环丙烷化反应促进了功能化的环丙基稠合吡咯烷的合成。
J Org Chem. 2013 Jun 21;78(12):6131-42. doi: 10.1021/jo400788a. Epub 2013 Jun 5.
9
Nucleophilic Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes Catalyzed by a Brønsted Acid in Hexafluoroisopropanol.布朗斯特酸催化六氟异丙醇中给体-受体环丙烷的亲核开环反应。
Org Lett. 2018 Feb 2;20(3):574-577. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03688. Epub 2018 Jan 18.
10
TfOH-catalyzed tandem cyclopropane ring enlargement/C-C formation/etherification of alkynylcyclopropanes and 1,3-diketones to cyclobutane-fused dihydrofurans.三氟甲磺酸铯催化的炔丙基环丙烷与 1,3-二酮的串联环丙烷扩环/C-C 形成/醚化反应合成环丁烷并二氢呋喃。
Chem Commun (Camb). 2011 Jan 14;47(2):794-6. doi: 10.1039/c0cc04283h. Epub 2010 Nov 26.

引用本文的文献

1
Copper and electrocatalytic synergy for the construction of fused quinazolinones with 2-aminobenzaldehydes and cyclic amines.铜与电催化协同作用用于构建含2-氨基苯甲醛和环胺的稠合喹唑啉酮
RSC Adv. 2024 Oct 11;14(44):32195-32199. doi: 10.1039/d4ra06539e. eCollection 2024 Oct 9.

本文引用的文献

1
Stereoconvergent Direct Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to Cyclopentanones.立体协同环丙基酮直接环扩大反应得到环戊酮。
Org Lett. 2023 Jan 27;25(3):555-559. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00025. Epub 2023 Jan 18.
2
(4+3) Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones.供体-受体环丙烷与氮杂二烯的(4+3)环合反应：氮杂环庚烷酮的高立体选择性合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Sep 5;61(36):e202209006. doi: 10.1002/anie.202209006. Epub 2022 Jul 28.
3
The Cloke-Wilson rearrangement of aroyl-substituted donor-acceptor cylopropanes containing arylethyl donors.
含芳基乙基供体的芳酰基取代的供体-受体环丙烷的克洛克-威尔逊重排反应
Org Biomol Chem. 2022 Apr 13;20(15):3145-3153. doi: 10.1039/d2ob00292b.
4
Stereoselective Access to Conjugated and Cross-Conjugated Dienoates by Rh- and Ru-Catalyzed Isomerizations of Vinylcyclopropanes.通过铑和钌催化的乙烯基环丙烷异构化反应立体选择性合成共轭和交叉共轭二烯酸酯。
Org Lett. 2022 Jan 21;24(2):752-756. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04223. Epub 2022 Jan 3.
5
One-Pot Synthesis of 1,5-Diketones under a Transition-Metal-Free Condition: Application in the Synthesis of 2,4,6-Triaryl Pyridine Derivatives.无过渡金属条件下1,5 - 二酮的一锅法合成：在2,4,6 - 三芳基吡啶衍生物合成中的应用
ACS Omega. 2021 Mar 9;6(11):7296-7311. doi: 10.1021/acsomega.0c05328. eCollection 2021 Mar 23.
6
Modern Synthetic Methods for the Stereoselective Construction of 1,3-Dienes.现代立体选择性构建 1,3-二烯的合成方法。
Molecules. 2021 Jan 6;26(2):249. doi: 10.3390/molecules26020249.
7
Asymmetric Catalytic Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes.给体-受体环丙烷的不对称催化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Apr 19;60(17):9192-9204. doi: 10.1002/anie.202006736. Epub 2020 Dec 15.
8
Catalytic Enantioselective Ring-Opening Reactions of Cyclopropanes.手性催化环丙烷开环反应
Chem Rev. 2021 Jan 13;121(1):227-263. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00109. Epub 2020 May 29.
9
Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis.通过串联镍催化，芳基化醛直接形成酮。
Org Lett. 2019 Aug 2;21(15):5817-5822. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01782. Epub 2019 Jul 16.
10
GaCl-Mediated "Inverted" Formal [3 + 2]-Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes to Allylic Systems.氯化镓介导的给体-受体环丙烷与烯丙基体系的“反向”形式[3+2]环加成反应
J Org Chem. 2018 Aug 3;83(15):8193-8207. doi: 10.1021/acs.joc.8b00959. Epub 2018 Jul 10.