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碘促进肉桂酸通过氧化碳-碳键裂解进行亚磺酰亚胺化反应。

Iodine-Promoted Sulfoximidation of Cinnamic Acids via Oxidative C═C Bond Cleavage.

作者信息

Rahman Parbin, Chakraborty Nikita, Patel Bhisma K, Rajbongshi Kamal K

机构信息

Department of Chemistry, Handique Girls' College, Guwahati 781001, Assam, India.

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati, North Guwahati 781039, India.

出版信息

J Org Chem. 2024 Aug 2;89(15):10472-10484. doi: 10.1021/acs.joc.4c00585. Epub 2024 Jul 15.

DOI:10.1021/acs.joc.4c00585
PMID:39008892
Abstract

An iodine-promoted C═C bond cleavage with concomitant decarboxylation and cross-coupling between cinnamic acids and -sulfoximines has been developed. This reaction proceeds via selective C═C bond cleavage, followed by decarboxylation and oxidative sulfoximidation. This metal- and base-free protocol involves dioxygen as the source of oxygen, which is facilitated by -butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant affording -aroylated sulfoximines with good functional group tolerance and good yields.

摘要

已开发出一种碘促进的碳碳双键断裂反应,该反应伴随着肉桂酸与亚砜亚胺之间的脱羧和交叉偶联。此反应通过选择性碳碳双键断裂进行,随后是脱羧和氧化亚砜化。这种无金属和无碱的反应体系以氧气作为氧源,由叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂促进反应,可得到具有良好官能团耐受性和高产率的α-芳酰化亚砜亚胺。

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