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用伯胺选择性氧化 3-甲基吲哚,生成喹唑啉酮。

Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones.

机构信息

State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China.

Department of Educational Science, Hunan First Normal University, Changsha 410205, China.

出版信息

Org Lett. 2020 Apr 3;22(7):2522-2526. doi: 10.1021/acs.orglett.0c00271. Epub 2020 Mar 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c00271
PMID:32207307
Abstract

A selective functionalization of C-C═C bonds toward N-C═O bonds is realized by an -BuNI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

摘要

通过 -BuNI 催化 3-甲基吲哚与伯胺在 TBHP 作为唯一氧化剂的反应,实现了 C-C═C 键到 N-C═O 键的选择性功能化。该系统过程涉及氧化、氮化、开环和再循环,以良好至优异的收率得到了广泛的喹唑啉酮。

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