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1,3-烯炔的化学、区域和立体选择性硼氢化反应：铜催化合成（）-和（）-2-硼基-1,3-二烯

Chemo-, Regio-, and Stereoselective -Hydroboration of 1,3-Enynes: Copper-Catalyzed Access to ()- and ()-2-Boryl-1,3-dienes.

作者信息

Buchbinder Nicklas W, Nguyen Long H, Beck Owen N, Bage Andrew D, Slebodnick Carla, Santos Webster L

机构信息

Department of Chemistry, Virginia Tech, 900 West Campus Drive, Blacksburg, Virginia 24061, United States.

出版信息

Org Lett. 2024 Jul 26;26(29):6136-6141. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01929. Epub 2024 Jul 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c01929
PMID:39018130
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11287746/
Abstract

A copper-catalyzed alkyne-selective hydroboration of 1,3-enynes is disclosed, providing access to the previously elusive 2-boryl-1,3-dienes. Using CuOAc, Xantphos, and HBpin, Bpin was installed on the internal carbon of a series of symmetric and nonsymmetric 1,3-enynes, affording products with excellent : selectivity. The utility of the 2-boryl-1,3-diene products was demonstrated by transformation to useful functional groups.

摘要

公开了一种铜催化的1,3-烯炔的炔烃选择性硼氢化反应，可得到此前难以获得的2-硼基-1,3-二烯。使用醋酸铜、Xantphos和频哪醇硼烷（HBpin），将频哪醇硼酸酯（Bpin）安装在一系列对称和不对称1,3-烯炔的内部碳原子上，得到具有优异Z:E选择性的产物。通过转化为有用的官能团，证明了2-硼基-1,3-二烯产物的实用性。

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