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醛参与的芳基双环丁基酰胺的氧化双官能化反应:酰化和烷基化3-螺环丁基氧化吲哚的发散式合成

Oxidative Difunctionalization of -Aryl Bicyclobutyl Amides with Aldehydes: Divergent Synthesis of Acylated and Alkylated 3-Spirocyclobutyl Oxindoles.

作者信息

Xia Peng-Fei, Zhou Jiao, Yuan Jing, Zeng Rui, Liu Yu, Tang Ke-Wen, Fan Jian-Hong

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan Institute of Science and Technology, Yueyang 414006, China.

出版信息

Org Lett. 2024 Aug 2;26(30):6486-6490. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02325. Epub 2024 Jul 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c02325
PMID:39042855
Abstract

An efficient and operationally simple oxidative radical difunctionalization of -aryl bicyclobutyl (BCB) amides with aldehydes is described. It was found that acylated 3-spirocyclobutyl oxindoles were generated from the coupling of BCB-amides and aromatic aldehydes, while reactions gave exclusively decarbonylative alkylarylation products using alkyl aldehydes as radical precursors.

摘要

本文描述了一种高效且操作简单的将芳基双环丁基(BCB)酰胺与醛进行氧化自由基双官能团化反应。研究发现,BCB酰胺与芳香醛偶联生成了酰化的3-螺环丁基氧化吲哚,而以烷基醛作为自由基前体的反应则仅生成脱羰烷基芳基化产物。

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