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构建4,5-稠合香豆素骨架:自由基促进的烷基化分子内C5环化反应。

Entry to 4,5-fused coumarin frameworks radical-promoted alkylative intramolecular C5-annulation.

作者信息

Raji Reddy Chada, Edhara Venkatareddy, Kumari Ankita, Patil Amol D, Thandavamurthy Karthikeyan

机构信息

Department of Organic Synthesis & Process Chemistry, CSIR-Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad - 500007, India.

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR), Ghaziabad 201 002, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2024 Aug 7;22(31):6385-6392. doi: 10.1039/d4ob00942h.

DOI:10.1039/d4ob00942h
PMID:39054964
Abstract

An unprecedented radical-promoted strategy involving a domino alkylation/intramolecular C5-annulation of -acryloyl-4-amino coumarin has been devised for the assembly of 4,5-fused coumarin scaffolds. This protocol employs silver-catalyzed oxidative decarboxylation for the generation of alkyl radicals from carboxylic acids, which were used as radical precursors. This method has also been extended to a diverse range of carbon-centered radicals generated from 2-oxo acids, a 1,3-dicarbonyl compound, isopropanol and acetone.

摘要

一种前所未有的自由基促进策略被设计用于构建4,5-稠合香豆素支架,该策略涉及-丙烯酰基-4-氨基香豆素的多米诺烷基化/分子内C5环化反应。该方案采用银催化氧化脱羧反应从羧酸生成烷基自由基,羧酸用作自由基前体。该方法还扩展到了由2-氧代酸、1,3-二羰基化合物、异丙醇和丙酮产生的多种碳中心自由基。

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