• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

路易斯酸促进的多组分反应可生成具有抗癌活性的 2-烷基色酮。

Lewis Acid-Driven Multicomponent Reactions Enable 2-Alkyl Chromanones with Anticancer Activities.

机构信息

Chemical Biology Research Center, School of Pharmaceutical Sciences, Chongqing University, 401331 Chongqing, China.

College of Pharmacy, National & Local Joint Engineering Research Center of Targeted and Innovative Therapeutics, IATTI, Chongqing University of Arts and Sciences, Chongqing 402160, China.

出版信息

J Org Chem. 2024 Aug 16;89(16):11671-11681. doi: 10.1021/acs.joc.4c01410. Epub 2024 Aug 3.

DOI:10.1021/acs.joc.4c01410
PMID:39096319
Abstract

2-Alkyl chromanone scaffold has become prominent in pharmaceuticals and natural compounds. Consequently, devising robust strategies for synthesizing 2-alkyl chromanones remains crucial. Here, multicomponent reactions were employed to synthesize 2-alkyl chromanones containing an oxazole moiety using 3-formylchromones, amines, and -propargylamides as reactants. This method utilizes readily available feedstocks with a catalytic amount of Zn(OTf) and exhibits an impressive substrate scope compared to existing methods. Importantly, the synthesized compounds demonstrated highly selective anticancer activity against the DU145 cell line.

摘要

2-烷基色酮骨架在药物和天然化合物中已经变得突出。因此,设计合成 2-烷基色酮的稳健策略仍然至关重要。在这里,使用 3-甲酰基色酮、胺和炔丙酰胺作为反应物,通过多组分反应合成了含有噁唑基的 2-烷基色酮。该方法利用了具有催化量的 Zn(OTf)的易得原料,与现有方法相比,具有令人印象深刻的底物范围。重要的是,合成的化合物对 DU145 细胞系表现出高度选择性的抗癌活性。

相似文献

1
Lewis Acid-Driven Multicomponent Reactions Enable 2-Alkyl Chromanones with Anticancer Activities.路易斯酸促进的多组分反应可生成具有抗癌活性的 2-烷基色酮。
J Org Chem. 2024 Aug 16;89(16):11671-11681. doi: 10.1021/acs.joc.4c01410. Epub 2024 Aug 3.
2
Diastereoselective synthesis of 3,3-disubstituted 3-nitro-4-chromanone derivatives as potential antitumor agents.作为潜在的抗肿瘤药物,3,3-二取代 3-硝基-4-色满酮衍生物的非对映选择性合成。
Org Biomol Chem. 2019 Jan 31;17(5):1062-1066. doi: 10.1039/c8ob02761g.
3
Soft-enolization Baker-Venkataraman Rearrangement Enabled Total Synthesis of Dirchromones and Related 2-Substituted Chromones.软烯醇化贝克-文卡特拉曼重排促进了二铬酮和相关 2-取代色酮的全合成。
Org Lett. 2018 Dec 7;20(23):7424-7428. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03148. Epub 2018 Nov 29.
4
Enantioselective synthesis of chiral 3-alkyl-3-nitro-4-chromanones via chiral thiourea-catalysed intramolecular Michael-type cyclization.通过手性硫脲催化的分子内迈克尔型环化反应对映选择性合成手性 3-烷基-3-硝基-4-色满酮。
Org Biomol Chem. 2021 Sep 14;19(34):7403-7408. doi: 10.1039/d1ob01296g. Epub 2021 Aug 13.
5
Synthesis and SAR studies of bis-chromenone derivatives for anti-proliferative activity against human cancer cells.双色原酮衍生物对人癌细胞抗增殖活性的合成及构效关系研究
Bioorg Med Chem Lett. 2014 Nov 15;24(22):5256-9. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.09.057. Epub 2014 Sep 28.
6
Synthesis of Succinimide-Containing Chromones, Naphthoquinones, and Xanthones under Rh(III) Catalysis: Evaluation of Anticancer Activity.铑(III)催化下含琥珀酰亚胺的色酮、萘醌和黄酮的合成及其抗癌活性评价。
J Org Chem. 2016 Dec 16;81(24):12416-12425. doi: 10.1021/acs.joc.6b02577. Epub 2016 Dec 6.
7
Synthesis and antitumor activity of novel dithiocarbamate substituted chromones.新型二硫代氨基甲酸盐取代色酮的合成及其抗肿瘤活性
Eur J Med Chem. 2009 Sep;44(9):3687-96. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.04.004. Epub 2009 Apr 9.
8
Synthesis and biological evaluation of α-methylidene-δ-lactones with 3,4-dihydrocoumarin skeleton.α-亚甲基-δ-内酯类化合物的合成与生物评价。
Bioorg Med Chem. 2012 Aug 15;20(16):5017-26. doi: 10.1016/j.bmc.2012.06.022. Epub 2012 Jun 19.
9
Chromones bearing amino acid residues: Easily accessible and potent inhibitors of the breast cancer resistance protein ABCG2.具有氨基酸残基的查耳酮:乳腺癌耐药蛋白 ABCG2 的易得且强效抑制剂。
Eur J Med Chem. 2020 Sep 15;202:112503. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112503. Epub 2020 Jul 5.
10
Cytotoxic effect of 2,3-disubstituted chromanones in human cancer cell lines.
Indian J Exp Biol. 1999 Feb;37(2):173-5.

引用本文的文献

1
Regio- and chemoselective synthesis of flavanone isosteres via multicomponent reactions: synergistic role of hydrogen bonding and solvent effects.通过多组分反应实现黄烷酮电子等排体的区域和化学选择性合成:氢键和溶剂效应的协同作用
Mol Divers. 2025 Mar 26. doi: 10.1007/s11030-025-11151-4.