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使用-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺对氮杂尿嘧啶进行电化学C-H烷基化反应。

Electrochemical C-H Alkylation of Azauracils Using -(Acyloxy)phthalimides.

作者信息

Dash Rupashri, Panda Satya Prakash, Bhati Kuldeep Singh, Sharma Siddharth, Murarka Sandip

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Jodhpur, Karwar, Rajasthan 342037, India.

Department of Chemistry, Mohanlal Sukhadia University, Udaipur, Rajasthan 313001, India.

出版信息

Org Lett. 2024 Aug 30;26(34):7227-7232. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02662. Epub 2024 Aug 20.

Abstract

We present an electrochemical alkylation of azauracils using -(acyloxy)phthalimides (NHPI esters) as readily available alkyl radical progenitors under metal- and additive-free conditions. Several azauracils are shown to undergo alkylation with an array of NHPI esters (1°, 2°, 3°, and sterically congested), providing the desired products in good to excellent yields. This operationally simple method is robust, scalable, and suitable for both batch and flow setups.

摘要

我们报道了一种氮杂尿嘧啶的电化学烷基化反应,该反应使用 -(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺(NHPI 酯)作为易于获得的烷基自由基前体,在无金属和添加剂的条件下进行。结果表明,几种氮杂尿嘧啶能与一系列 NHPI 酯(伯、仲、叔以及空间位阻较大的)发生烷基化反应,以良好至优异的产率得到所需产物。这种操作简单的方法具有稳健性、可扩展性,适用于间歇式和连续流动式反应装置。

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