• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

过渡金属催化的对映选择性C-N交叉偶联反应

Transition-metal-catalyzed enantioselective C-N cross-coupling.

作者信息

Feng Jia, Xi Long-Long, Lu Chuan-Jun, Liu Ren-Rong

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Qingdao University, Ningxia Road 308#, Qingdao 266071, China.

Key Laboratory of Shandong Provincial Universities for Functional Molecules and Materials, Qingdao University, Qingdao 266071, China.

出版信息

Chem Soc Rev. 2024 Sep 30;53(19):9560-9581. doi: 10.1039/d4cs00102h.

DOI:10.1039/d4cs00102h
PMID:39171573
Abstract

Chiral amine scaffolds are among the most important building blocks in natural products, drug molecules, and functional materials, which have prompted chemists to focus more on their synthesis. Among the accomplishments in chiral amine synthesis, transition-metal-catalyzed enantioselective C-N cross-coupling is considered one of the most efficient protocols. This approach combines traditional C(sp)-N cross-coupling methods (such as the Buchwald-Hartwig reaction Ullmann-type reaction, and Chan-Evans-Lam reaction), aryliodonium salt chemistry and radical chemistry, providing an attractive pathway to a wide range of structurally diverse chiral amines with high enantioselectivity. This review summarizes the established protocols and offers a comprehensive outlook on the promising enantioselective C-N cross-coupling reaction.

摘要

手性胺骨架是天然产物、药物分子和功能材料中最重要的结构单元之一,这促使化学家们更加关注它们的合成。在手性胺合成的诸多成果中,过渡金属催化的对映选择性C-N交叉偶联被认为是最有效的方法之一。这种方法结合了传统的C(sp)-N交叉偶联方法(如布赫瓦尔德-哈特维希反应、乌尔曼型反应和陈-埃文斯-拉姆反应)、芳基碘鎓盐化学和自由基化学,为合成各种结构多样的高对映选择性手性胺提供了一条具有吸引力的途径。本文综述了已确立的方法,并对有前景的对映选择性C-N交叉偶联反应进行了全面展望。

相似文献

1
Transition-metal-catalyzed enantioselective C-N cross-coupling.过渡金属催化的对映选择性C-N交叉偶联反应
Chem Soc Rev. 2024 Sep 30;53(19):9560-9581. doi: 10.1039/d4cs00102h.
2
Transition Metal-Catalyzed Regioselective Direct C-H Amidation: Interplay between Inner- and Outer-Sphere Pathways for Nitrene Cross-Coupling Reactions.过渡金属催化的区域选择性直接 C-H 酰胺化:氮宾交叉偶联反应中内界和外界途径的相互作用。
Acc Chem Res. 2022 Aug 2;55(15):2123-2137. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00283. Epub 2022 Jul 19.
3
Atroposelective Chan-Evans-Lam Amination.位选择性的Chan-Evans-Lam胺化反应。
Chemistry. 2024 Mar 15;30(16):e202304378. doi: 10.1002/chem.202304378. Epub 2024 Jan 23.
4
Dual role of nitroarenes as electrophiles and arylamine surrogates in Buchwald-Hartwig-type coupling for C-N bond construction.在用于构建C-N键的Buchwald-Hartwig型偶联反应中,硝基芳烃作为亲电试剂和芳胺替代物的双重作用。
Chem Sci. 2024 Jan 25;15(10):3552-3561. doi: 10.1039/d3sc06618e. eCollection 2024 Mar 6.
5
Sulfoxide-Directed or 3d-Metal Catalyzed C-H Activation and Hypervalent Iodines as Tools for Atroposelective Synthesis.亚砜导向或3d金属催化的C-H活化以及高价碘作为阻转选择性合成的工具
Acc Chem Res. 2023 Feb 7;56(3):189-202. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00573. Epub 2023 Jan 27.
6
Brønsted-acid-catalyzed asymmetric multicomponent reactions for the facile synthesis of highly enantioenriched structurally diverse nitrogenous heterocycles.布朗斯特酸催化的不对称多组分反应,用于方便地合成高对映选择性的结构多样的含氮杂环。
Acc Chem Res. 2011 Nov 15;44(11):1156-71. doi: 10.1021/ar2000343. Epub 2011 Jul 29.
7
Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls by Pd-Catalyzed Asymmetric Buchwald-Hartwig Amination.手性双芳基的钯催化不对称 Buchwald-Hartwig 胺化反应的对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Sep 27;60(40):21718-21722. doi: 10.1002/anie.202108747. Epub 2021 Aug 25.
8
Recent synthetic strategies for N-arylation of pyrrolidines: a potential template for biologically active molecules.吡咯烷N-芳基化的最新合成策略:生物活性分子的潜在模板。
Mol Divers. 2025 Apr;29(2):1851-1893. doi: 10.1007/s11030-024-10924-7. Epub 2024 Jul 24.
9
Enantioselective Decarboxylative C(sp)-C(sp) Cross-Coupling of Aliphatic Redox-Active Esters with -Borazirconocene Alkanes.脂肪族氧化还原活性酯与硼锆茂烷的对映选择性脱羧C(sp)-C(sp)交叉偶联反应
J Am Chem Soc. 2024 Oct 2;146(39):27070-27079. doi: 10.1021/jacs.4c09245. Epub 2024 Sep 17.
10
Chiral Aldehyde Catalysis-Enabled Asymmetric α-Functionalization of Activated Primary Amines.手性醛催化实现的活化伯胺的不对称α-官能团化
Acc Chem Res. 2024 Mar 5;57(5):776-794. doi: 10.1021/acs.accounts.3c00804. Epub 2024 Feb 21.

引用本文的文献

1
A Review of On-Surface Synthesis and Characterization of Macrocycles.大环化合物的表面合成与表征综述
Nanomaterials (Basel). 2025 Aug 1;15(15):1184. doi: 10.3390/nano15151184.
2
A copper-doped ZIF-8: a high-performance catalyst for eco-friendly Ullmann and Biginelli reactions.一种铜掺杂的ZIF-8:用于环保型乌尔曼反应和贝纳利反应的高性能催化剂。
Sci Rep. 2025 Jul 8;15(1):24432. doi: 10.1038/s41598-025-03827-6.
3
On-surface synthesis of organometallic nanorings linked by unconventional intermediates of the Ullmann reaction.通过乌尔曼反应的非常规中间体连接的有机金属纳米环的表面合成。
Chem Sci. 2025 Apr 21. doi: 10.1039/d5sc01269d.
4
Photoinduced, Copper-Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of β-Aminoalcohol Derivatives.光诱导、铜催化的β-氨基醇衍生物对映汇聚合成
J Am Chem Soc. 2025 Apr 2;147(13):10859-10863. doi: 10.1021/jacs.5c02417. Epub 2025 Mar 24.