Sindlinger Marvin, Biebl Sonja, Ströbele Markus, Bettinger Holger F
Institut für Organische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Institut für Anorganische Chemie, Eberhard Karls Universität Tübingen, Auf der Morgenstelle 18, 72076 Tübingen, Germany.
Chem Commun (Camb). 2024 Sep 10;60(73):9986-9989. doi: 10.1039/d4cc02888k.
Benzoborirene carrying a bulky TripCH (Trip = 2,4,6-tri-iso-PrCH) group at boron reacts with the dienophile 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and the diene 3,6-di(4-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine by opening of the borirene ring rather than undergoing the typical Diels-Alder reactions. The formal insertion results in diazaborole and azaborolo[1,5-][1,2,4,5]tetrazine derivatives, respectively.
在硼原子上带有庞大的三异丙基苯基（Trip = 2,4,6-三异丙基苯基）基团的苯并硼杂环戊二烯，与亲双烯体4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和二烯3,6-二（4-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪反应时，是通过硼杂环戊二烯环的开环反应，而不是进行典型的狄尔斯-阿尔德反应。这种形式上的插入反应分别生成了重氮硼烷和氮杂硼环并[1,5-][1,2,4,5]四嗪衍生物。
