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通过铑催化的芳香酸氧化二聚环化反应实现芴酮-4-羧酸和联苯二甲酸酐的添加剂控制发散合成。

Additive-Controlled Divergent Synthesis of Fluorenone-4-carboxylic Acids and Diphenic Anhydrides via Rhodium-Catalyzed Oxidative Dimeric Cyclization of Aromatic Acids.

作者信息

Li Wan-Di, Wang Xue, Ma Hong-Yu, Jia Jing-Wen, Xiao Yu-Yao, Shi Xian-Ying

机构信息

Key Laboratory of Syngas Conversion of Shaanxi Province, Key Laboratory for Macromolecular Science of Shaanxi Province, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi'an 710062, P.R. China.

出版信息

Org Lett. 2024 Sep 13;26(36):7607-7613. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02714. Epub 2024 Sep 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c02714
PMID:39231445
Abstract

A rhodium-catalyzed one-pot access to valuable polycyclic frameworks of fluorenone-4-carboxylic acids and diphenic anhydrides via the oxidative dimeric cyclization of aromatic acids has been developed. This transformation proceeded via carboxyl-assisted 2-fold C-H activation followed by intramolecular Friedel-Crafts or dehydration reactions. The silver salt additive plays a vital role in the chemoselectivity of the products. Diphenic anhydride exhibits a maximum fluorescence quantum yield of up to 59%.

摘要

通过芳酸的氧化二聚环化反应,已开发出一种铑催化的一锅法合成芴酮-4-羧酸和联苯二甲酸酐等有价值的多环骨架的方法。该转化过程通过羧基辅助的双C-H活化,随后进行分子内傅克反应或脱水反应。银盐添加剂在产物的化学选择性中起着至关重要的作用。联苯二甲酸酐的最大荧光量子产率高达59%。

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