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三氟甲磺酸镱催化的芳基氨基甲基取代的给体-受体环丙烷的分子内芳基化开环反应：合成四氢喹啉类化合物

Ytterbium Triflate-Catalyzed Intramolecular Arylative Ring Opening of Arylaminomethyl-Substituted Donor-Acceptor Cyclopropanes: Access to Tetrahydroquinolines.

作者信息

Devaraj Thangaraj, Srinivasan Kannupal

机构信息

School of Chemistry, Bharathidasan University, Tiruchirappalli 620024, Tamil Nadu, India.

出版信息

J Org Chem. 2024 Oct 4;89(19):13886-13893. doi: 10.1021/acs.joc.4c00924. Epub 2024 Sep 20.

DOI:10.1021/acs.joc.4c00924
PMID:39303150
Abstract

The treatment of arylaminomethyl-substituted donor-acceptor cyclopropanes with a catalytic amount of Yb(OTf) provides expedient access to tetrahydroquinoline derivatives. The transformation proceeds through an intramolecular S2-type attack of the aminomethyl-containing aryl ring on the cyclopropane ring, leading to the formation of the products as single diastereomers.

摘要

用催化量的Yb(OTf)处理芳基氨基甲基取代的供体-受体环丙烷可方便地得到四氢喹啉衍生物。该转化过程通过含氨基甲基的芳基环对环丙烷环进行分子内S2型进攻来进行，从而生成单一非对映异构体的产物。

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