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由未活化的烷基溴和生成的亚胺通过可见光驱动合成α-烷基α-氨基酸衍生物

Visible-Light-Driven Synthesis of -Alkyl α-Amino Acid Derivatives from Unactivated Alkyl Bromides and Generated Imines.

作者信息

Yang Sen, Qiu Chao-Ying, Hu Hao, Jiang Yan, Chen Ming

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou, Jiangsu 213164, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2024 Oct 4;26(39):8416-8423. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03297. Epub 2024 Sep 23.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03297
PMID:39311501
Abstract

One-pot, multicomponent reactions are known for their green and efficient nature. We report a novel three-component reaction of alkyl amines, alkyl glyoxylates, and unactivated alkyl bromides under visible-light-induced palladium catalysis, yielding -alkyl unnatural α-amino acid derivatives. This method offers mild conditions, broad substrate scope, and excellent functional group tolerance without requiring stoichiometric organometallic reagents. The approach has promising applications in protein engineering and drug discovery.

摘要

一锅多组分反应以其绿色高效的特性而闻名。我们报道了一种在可见光诱导的钯催化下,烷基胺、烷基乙醛酸酯和未活化的烷基溴之间的新型三组分反应,生成了α-烷基非天然α-氨基酸衍生物。该方法条件温和,底物范围广,对官能团耐受性优异,且无需化学计量的有机金属试剂。该方法在蛋白质工程和药物发现方面具有广阔的应用前景。

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