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光致钯催化实现的1,3-二烯与α-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHP)酯的对映选择性1,2-碳胺化反应

Enantioselective 1,2-Carboamination of 1,3-Dienes with -Hydroxyphthalimide (NHP) Esters Enabled by a Photoinduced Pd Catalysis.

作者信息

Liu Zhi-Lin, Yan Jia-Le, Chen Kai, Xiang Hao-Yue, Yang Hua

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University, Changsha 410083, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2024 Oct 18;26(41):8762-8767. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03080. Epub 2024 Oct 3.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03080
PMID:39361810
Abstract

Herein, a photoinduced, Pd-catalyzed direct 1,2-carboamination of conjugated 1,3-dienes has been successfully achieved. Sequential regioselective C-C bond and enantioselective C-N bond formation allows rapid assembly of a wide range of value-added chiral allylic amines from readily available -hydroxyphthalimide (NHP) esters and 1,3-dienes under mild conditions. This developed protocol further demonstrates the versatility and potency of the photoexcited Pd catalytic system with a bifunctional reagent in the streamlined difunctionalization of C═C bonds.

摘要

在此,已成功实现了光诱导、钯催化的共轭1,3 - 二烯的直接1,2 - 碳胺化反应。连续的区域选择性C - C键形成和对映选择性C - N键形成使得在温和条件下,能够从容易获得的α - 羟基邻苯二甲酰亚胺(NHP)酯和1,3 - 二烯快速组装出多种有价值的手性烯丙基胺。该开发的方案进一步证明了光激发钯催化体系与双功能试剂在C═C键的简化双官能化中的多功能性和有效性。

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