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通过镍催化的氢膦酰胺烯基化和芳基化动力学拆分合成P-手性膦酰胺

Synthesis of P-Stereogenic Phosphinamides via Nickel-Catalyzed Kinetic Resolution of H-Phosphinamides by Alkenylation and Arylation.

作者信息

Xu Cheng, Zhao Jing, Zheng Yu, Cai Wei, Wang Chuanyong

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Yangzhou University, Yangzhou 225002, China.

Jiangsu Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, International Innovation Center for Forest Chemicals and Materials, College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2024 Oct 18;26(41):8662-8667. doi: 10.1021/acs.orglett.4c02648. Epub 2024 Oct 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c02648
PMID:39365154
Abstract

A nickel-catalyzed enantioselective cross-coupling for the synthesis of P-stereogenic phosphinamides has been developed. The asymmetric alkenylation and arylation of racemic H-phosphinamides using alkenyl and aryl bromides resulted in the formation of P-stereogenic N-phosphinyl compounds with good yields and high enantioselectivities. This method tolerates a variety of functional groups, and its applications are explored through scale-up reactions and product transformations.

摘要

已开发出一种用于合成P-手性磷酰胺的镍催化对映选择性交叉偶联反应。使用烯基溴和芳基溴对消旋H-磷酰胺进行不对称烯基化和芳基化反应,可生成具有良好产率和高对映选择性的P-手性N-磷酰基化合物。该方法可耐受多种官能团,并通过放大反应和产物转化对其应用进行了探索。

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