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通过镍催化的二级膦氧化物与烯基和芳基溴化物的不对称交叉偶联合成 P 手性膦氧化物。

Synthesis of P-Stereogenic Phosphine Oxides via Nickel-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling of Secondary Phosphine Oxides with Alkenyl and Aryl Bromides.

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Yangzhou University, 180 Siwangting Road, Yangzhou, 225002, China.

College of Chemistry and Chemical Engineering, Inner Mongolia University, 235 West University Street, Hohhot, 010021, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Apr 3;62(15):e202300011. doi: 10.1002/anie.202300011. Epub 2023 Feb 28.

DOI:10.1002/anie.202300011
PMID:36786341
Abstract

A general and mild nickel-catalyzed enantioselective C(sp )-P cross-coupling for synthesizing P-stereogenic phosphine oxides has been developed. The asymmetric alkenylation/arylation of racemic secondary phosphine oxides with alkenyl/aryl bromides generated P-stereogenic phosphine oxides with high yields and enantioselectivities. Various functional groups were tolerated, and the applications of this method were demonstrated through late-stage functionalization and product transformations.

摘要

发展了一种通用且温和的镍催化对映选择性 C(sp )-P 交叉偶联反应,用于合成 P 手性膦氧化物。通过外消旋的次膦氧化物与烯基/芳基溴化物的不对称烯基化/芳基化反应,生成了具有高收率和对映选择性的 P 手性膦氧化物。各种官能团都能耐受,并且通过后期官能团化和产物转化证明了该方法的应用。

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Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Apr 3;62(15):e202300011. doi: 10.1002/anie.202300011. Epub 2023 Feb 28.
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