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通过手性辅助合成制备高产率纳米带

High-Yielding Nanobelt Formation by Chirality-Assisted Synthesis.

作者信息

Singh Yogendra, Schuldt Moritz P, Rominger Frank, Mastalerz Michael

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120, Heidelberg, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Jan 2;64(1):e202414059. doi: 10.1002/anie.202414059. Epub 2024 Nov 16.

DOI:10.1002/anie.202414059
PMID:39401168
Abstract

Shape-persistent conjugated nanobelts (CNBs) are fascinating synthetic targets. However, in most cases these are made in low overall yields by applying strategies of macrocyclization followed by (multiple) ring fusion reactions for nanobelt formation. Here, we describe the high yielding synthesis of enantiopure chiral nanobelts in 84 % yield by applying chirality-assisted synthesis (CAS). The chiral nanobelts were investigated by UV/Vis and CD spectroscopy. By DFT calculations the aromaticity of these structures is discussed.

摘要

形状持久的共轭纳米带(CNBs)是引人入胜的合成目标。然而,在大多数情况下,这些纳米带是通过应用大环化策略,然后进行(多次)环融合反应以形成纳米带,从而以较低的总产率制备的。在此,我们描述了通过应用手性辅助合成(CAS)以84%的产率高产率合成对映体纯的手性纳米带。通过紫外/可见光谱和圆二色光谱对这些手性纳米带进行了研究。通过密度泛函理论(DFT)计算对这些结构的芳香性进行了讨论。

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