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基于三并苯的手性双二氮杂苯并蒽,通过手性辅助合成方法得到。

A Triptycene-Based Enantiopure Bis(Diazadibenzoanthracene) by a Chirality-Assisted Synthesis Approach.

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120, Heidelberg, Germany.

出版信息

Chemistry. 2020 Dec 4;26(68):16036-16042. doi: 10.1002/chem.202002781. Epub 2020 Oct 27.

DOI:10.1002/chem.202002781
PMID:32648593
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7756852/
Abstract

By applying a chirality-assisted synthesis (CAS) approach enantiopure diaminodibromotriptycenes were converted to rigid chiral helical diazadibenzoanthracenes, which show besides pronounced Cotton effects in circular dichroism spectra higher photoluminescence quantum yields as comparable carbacyclic analogues. For the enantiopure building blocks, a protocol was developed allowing the large scale synthesis without the necessity of separation via HPLC.

摘要

通过应用手性辅助合成 (CAS) 方法,将对映纯二氨基二溴三嗪转化为刚性手性螺旋二氮杂二苯并蒽,其除了圆二色光谱中明显的Cotton 效应外,还具有与可比碳杂环类似物相当的高光致发光量子产率。对于对映纯构建块,开发了一种允许大规模合成而无需通过 HPLC 分离的方案。

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