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铟（III）催化高炔丙基叠氮化物分子内环化合成吡咯和苯并吲哚。

Indium(III)-Catalyzed Synthesis of Pyrroles and Benzo[]indoles by Intramolecular Cyclization of Homopropargyl Azides.

作者信息

Da Lama Ana, Pérez Sestelo José, Sarandeses Luis A, Martínez M Montserrat

机构信息

CICA, Centro Interdisciplinar de Química e Bioloxía and Departamento de Química, Universidade da Coruña, 15071 A Coruña, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2024 Nov 1;89(21):16015-16021. doi: 10.1021/acs.joc.4c01768. Epub 2024 Oct 15.

DOI:10.1021/acs.joc.4c01768
PMID:39403027
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11536385/
Abstract

Pyrroles, privileged structural motifs in drug and material science, have been synthesized by indium(III)-catalyzed intramolecular cyclization of homopropargyl azides. This methodology exhibits a broad substrate scope, providing substituted pyrroles and bispyrroles in good yields. Furthermore, an atom-economical sequential method for the synthesis of benzo[]indoles has been discovered from azido-diynes using InCl as catalyst. The method involves two successive intramolecular indium-catalyzed 5 alkyne hydroamination and a hydroarylation reactions with 6 regioselectivity.

摘要

吡咯是药物和材料科学中具有特殊结构的基序，已通过铟（III）催化的高炔丙基叠氮化物分子内环化反应合成。该方法具有广泛的底物范围，能以良好的产率提供取代的吡咯和双吡咯。此外，还发现了一种以InCl为催化剂，由叠氮二炔合成苯并[]吲哚的原子经济的连续方法。该方法涉及两个连续的分子内铟催化的炔烃氢胺化反应以及一个具有区域选择性的氢芳基化反应。

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