• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过镍催化芳基溴化物与α-酮酰胺的不对称加成反应对3-羟基-2-吲哚酮进行对映选择性合成。

Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles via Ni-Catalyzed Asymmetric Addition of Aromatic Bromides to α-Ketoamides.

作者信息

Tian Jiangyan, Li Xuening, Shou Tao, Li Wendian, Lv Hui

机构信息

State Key Laboratory of Power Grid Environmental Protection, Wuhan University, Wuhan, 430072, China.

Hubei Key Lab on Organic and Polymeric Optoelectronic Materials, Wuhan University, Wuhan, 430072, China.

出版信息

Chemistry. 2024 Dec 23;30(72):e202403622. doi: 10.1002/chem.202403622. Epub 2024 Nov 8.

DOI:10.1002/chem.202403622
PMID:39403858
Abstract

Nickel-catalyzed asymmetric intramolecular addition of aryl halides to α-ketoamides has been achieved to afford chiral 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles in excellent yields and high enantioselectivities (up to 99 % yield and 98 % ee), which provides efficient access to valuable molecules containing 3-hydroxy-2-oxindole core. The gram-scale reaction proved the potential utility of the methodology.

摘要

已实现镍催化芳基卤化物与α-酮酰胺的不对称分子内加成反应,以优异的产率和高对映选择性(高达99%的产率和98%的对映体过量)得到手性3-取代-3-羟基-2-吲哚酮,这为高效合成含有3-羟基-2-吲哚酮核心的有价值分子提供了途径。克级规模的反应证明了该方法的潜在实用性。

相似文献

1
Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles via Ni-Catalyzed Asymmetric Addition of Aromatic Bromides to α-Ketoamides.通过镍催化芳基溴化物与α-酮酰胺的不对称加成反应对3-羟基-2-吲哚酮进行对映选择性合成。
Chemistry. 2024 Dec 23;30(72):e202403622. doi: 10.1002/chem.202403622. Epub 2024 Nov 8.
2
Nickel-Catalyzed Asymmetric Addition of Aromatic Halides to Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral 2,3-Dihydrobenzofurans Containing a Tertiary Alcohol.镍催化芳香卤代物与酮的不对称加成:含叔醇的手性 2,3-二氢苯并呋喃的高对映选择性合成。
Org Lett. 2020 Jul 17;22(14):5353-5357. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01612. Epub 2020 Jun 23.
3
Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Propargyl [2,3] Wittig Rearrangement of Oxindole Derivatives: A Chiral Amplification Effect.镍(II)催化的氧化吲哚衍生物的不对称炔丙基[2,3]维蒂希重排:一种手性放大效应
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jul 9;57(28):8734-8738. doi: 10.1002/anie.201804080. Epub 2018 Jun 11.
4
Pd/Cu-Catalyzed Enantioselective Sequential Heck/Sonogashira Coupling: Asymmetric Synthesis of Oxindoles Containing Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers.Pd/Cu 催化的对映选择性串联 Heck/Sonogashira 偶联反应:含三氟甲基季碳手性中心的吲哚的不对称合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Feb 10;59(7):2764-2768. doi: 10.1002/anie.201913148. Epub 2019 Dec 4.
5
Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck Carbonylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 2-Oxindole Ynones and Carboxylic Acids.钯催化对映选择性分子内Heck羰基化反应:2-氧化吲哚炔酮和羧酸的不对称合成
Chemistry. 2022 Jan 3;28(1):e202103670. doi: 10.1002/chem.202103670. Epub 2021 Oct 21.
6
Enantioselective synthesis of sterically hindered α-allyl-α-aryl oxindoles via palladium-catalysed decarboxylative asymmetric allylic alkylation.通过钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应对空间位阻α-烯丙基-α-芳基羟吲哚进行对映选择性合成。
Org Biomol Chem. 2017 Oct 4;15(38):8166-8178. doi: 10.1039/c7ob02161e.
7
Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboroxines to Isatin-Derived -Boc Ketimines Using Chiral Phosphite-Olefin Ligands: Asymmetric Synthesis of 3-Aryl-3-amino-2-oxindoles.铑催化的芳基硼酸对吲哚啉酮衍生的 Boc 酮亚胺的对映选择性加成反应:使用手性膦酸酯-烯烃配体的 3-芳基-3-氨基-2-氧吲哚的不对称合成。
Org Lett. 2019 Sep 20;21(18):7493-7497. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02787. Epub 2019 Sep 9.
8
Cobalt-Catalyzed Intramolecular Enantioselective Reductive Heck Reaction toward the Synthesis of Chiral 3-Trifluoromethylated Oxindoles.钴催化分子内对映选择性还原Heck反应合成手性3-三氟甲基氧化吲哚。
J Org Chem. 2024 Dec 6;89(23):17133-17140. doi: 10.1021/acs.joc.4c01488. Epub 2024 Nov 19.
9
Nickel-catalyzed electrophiles-controlled enantioselective reductive arylative cyclization and enantiospecific reductive alkylative cyclization of 1,6-enynes.镍催化的1,6-烯炔的亲电试剂控制的对映选择性还原芳基化环化和对映特异性还原烷基化环化反应
Nat Commun. 2024 Feb 27;15(1):1787. doi: 10.1038/s41467-024-45617-0.
10
Development of Synthetic Methodologies via Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles.通过3,3-二取代氧化吲哚的催化对映选择性合成开发合成方法
Acc Chem Res. 2018 Jun 19;51(6):1443-1454. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00097. Epub 2018 May 29.