• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

酮的机械化学二氟甲基化反应

Mechanochemical difluoromethylations of ketones.

作者信息

Ke Jinbo, van Bonn Pit, Bolm Carsten

机构信息

Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074 Aachen, Germany.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2024 Nov 4;20:2799-2805. doi: 10.3762/bjoc.20.235. eCollection 2024.

DOI:10.3762/bjoc.20.235
PMID:39530079
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11552444/
Abstract

We present a mechanochemical synthesis of difluoromethyl enol ethers. Utilizing an in situ generation of difluorocarbenes, ketones are efficiently converted to the target products under solvent-free conditions. The reactions proceed at room temperature and are complete within 90 minutes, demonstrating both efficiency and experimental simplicity.

摘要

我们展示了一种二氟甲基烯醇醚的机械化学合成方法。利用二氟卡宾的原位生成,酮在无溶剂条件下能高效转化为目标产物。反应在室温下进行,90分钟内完成,兼具高效性和实验简便性。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/c5e7977190c2/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/ef8c4b6717a6/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/911e7e8cf3fd/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/b4b76df3e834/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/c5e7977190c2/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/ef8c4b6717a6/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/911e7e8cf3fd/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/b4b76df3e834/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c7e8/11552444/c5e7977190c2/Beilstein_J_Org_Chem-20-2799-g005.jpg

相似文献

1
Mechanochemical difluoromethylations of ketones.酮的机械化学二氟甲基化反应
Beilstein J Org Chem. 2024 Nov 4;20:2799-2805. doi: 10.3762/bjoc.20.235. eCollection 2024.
2
A new method for the synthesis of difluoromethyl enol ethers by O-difluoromethylation of 1,3-diones with ClCF2CO2Et.一种通过用氯二氟乙酸乙酯对1,3 - 二酮进行O - 二氟甲基化来合成二氟甲基烯醇醚的新方法。
Org Biomol Chem. 2015 Mar 21;13(11):3432-7. doi: 10.1039/c5ob00020c.
3
Unconventional Transformations of Difluorocarbene with Amines and Ethers.二氟卡宾与胺类和醚类的非常规转化
Acc Chem Res. 2023 Mar 7;56(5):592-607. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00830. Epub 2023 Feb 9.
4
Generation of difluorocarbenes and introduction of fluorinated one carbon units into carbonyl and related compounds.二氟卡宾的生成及氟代一碳单位向羰基化合物及相关化合物中的引入。
Chem Commun (Camb). 2023 Feb 28;59(18):2532-2540. doi: 10.1039/d2cc03950h.
5
Toward Mechanistic Understanding of Mechanochemical Reactions Using Real-Time Monitoring.使用实时监测技术深入理解机械化学反应。
Acc Chem Res. 2022 May 3;55(9):1262-1277. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00062. Epub 2022 Apr 21.
6
Mechanochemical Synthesis of β-Sulfenylated Ketones and Esters.β-亚磺酰基酮和酯的机械化学合成
ChemSusChem. 2025 Feb 16;18(4):e202401591. doi: 10.1002/cssc.202401591. Epub 2024 Nov 11.
7
Mechanochemical Knoevenagel condensation investigated in situ.原位研究机械化学克脑文格尔缩合反应。
Beilstein J Org Chem. 2017 Sep 26;13:2010-2014. doi: 10.3762/bjoc.13.197. eCollection 2017.
8
Difluorocarbene as a Building Block for Consecutive Bond-Forming Reactions.二氟卡宾作为连续成键反应的构建单元。
Acc Chem Res. 2018 May 15;51(5):1272-1280. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00079. Epub 2018 Apr 17.
9
Mechanochemical synthesis of poly(trimethylene carbonate)s: an example of rate acceleration.聚碳酸三亚甲基酯的机械化学合成:速率加速的一个实例。
Beilstein J Org Chem. 2019 Apr 23;15:963-970. doi: 10.3762/bjoc.15.93. eCollection 2019.
10
Advancing mechanochemical synthesis by combining milling with different energy sources.通过将机械研磨与不同能源相结合来推进机械化学合成。
Nat Rev Chem. 2023 Jan;7(1):51-65. doi: 10.1038/s41570-022-00442-1. Epub 2022 Nov 21.

引用本文的文献

1
Mechanochemistry-Driven Borrowing Hydrogen Processes for Ru-Catalyzed N-Alkylation: A Pathway to Enhanced Sustainability and Efficiency.机械化学驱动的钌催化N-烷基化借氢过程:增强可持续性和效率的途径
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 Aug 4;64(32):e202508050. doi: 10.1002/anie.202508050. Epub 2025 Jun 23.

本文引用的文献

1
A Journey of the Development of Privileged Difluorocarbene Reagents TMSCFX (X = Br, F, Cl) for Organic Synthesis.用于有机合成的特殊二氟卡宾试剂TMSCFX(X = Br、F、Cl)的发展历程。
Acc Chem Res. 2024 Mar 5;57(5):693-713. doi: 10.1021/acs.accounts.3c00719. Epub 2024 Feb 14.
2
Intermediates in Mechanochemical Reactions.机械化学反应中的中间体
Angew Chem Int Ed Engl. 2024 Apr 2;63(14):e202317638. doi: 10.1002/anie.202317638. Epub 2024 Jan 24.
3
Green metrics in mechanochemistry.机械化学中的绿色指标
Chem Soc Rev. 2023 Oct 2;52(19):6680-6714. doi: 10.1039/d2cs00997h.
4
Generation of difluorocarbenes and introduction of fluorinated one carbon units into carbonyl and related compounds.二氟卡宾的生成及氟代一碳单位向羰基化合物及相关化合物中的引入。
Chem Commun (Camb). 2023 Feb 28;59(18):2532-2540. doi: 10.1039/d2cc03950h.
5
Mechanochemistry: New Tools to Navigate the Uncharted Territory of "Impossible" Reactions.机械化学:探索“不可能”反应未知领域的新工具。
ChemSusChem. 2022 Sep 7;15(17):e202200362. doi: 10.1002/cssc.202200362. Epub 2022 Jul 21.
6
Late-stage difluoromethylation: concepts, developments and perspective.晚期二氟甲基化:概念、发展与展望。
Chem Soc Rev. 2021 Jul 21;50(14):8214-8247. doi: 10.1039/d1cs00360g. Epub 2021 Jun 2.
7
Understanding Ball Milling Mechanochemical Processes with DFT Calculations and Microkinetic Modeling.通过密度泛函理论计算和微观动力学建模理解球磨机械化学过程。
ChemSusChem. 2021 Jul 6;14(13):2763-2768. doi: 10.1002/cssc.202100497. Epub 2021 Jun 9.
8
Sustainability Assessment of Mechanochemistry by Using the Twelve Principles of Green Chemistry.采用绿色化学十二原则对机械化学进行可持续性评估。
ChemSusChem. 2021 May 20;14(10):2145-2162. doi: 10.1002/cssc.202100478. Epub 2021 Apr 28.
9
Synthesis of Difluorinated Heterocyclics through Metal-Free [8+1] and [4+1] Cycloaddition of Difluorocarbene.通过无金属[8+1]和[4+1]二氟卡宾环加成反应合成二氟杂环。
Org Lett. 2021 Apr 2;23(7):2670-2675. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00577. Epub 2021 Mar 16.
10
Direct Mechanocatalysis: Using Milling Balls as Catalysts.直接机械催化:以研磨球作为催化剂
Chemistry. 2020 Oct 9;26(57):12903-12911. doi: 10.1002/chem.202001177. Epub 2020 Sep 3.