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UDP-3-（R）-3-羟基癸酰基-N-乙酰葡糖胺的可靠化学合成：LpxC的天然底物

Reliable Chemical Synthesis of UDP-3--[()-3-Hydroxydecanoyl]-GlcNAc: The Native Substrate of LpxC.

作者信息

Wei Jingyang, Fan Yuanpei, Kuang Banhao, Zhu Xinhao, Zhang Xiaojuan, Zhu Yugen

机构信息

University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China.

Zhongshan Institute for Drug Discovery, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Zhongshan 528400, China.

出版信息

Org Lett. 2024 Dec 20;26(50):10870-10874. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04042. Epub 2024 Dec 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c04042
PMID:39631840
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11667732/
Abstract

Herein, we describe a reliable and efficient approach for the first chemical synthesis of biologically significant and complex 3--(-3-hydroxydecanoyl) modified uridine diphosphate -acetylglucosamine that is the native substrate of LpxC involved in the biosynthesis of the cell wall of . The synthetic protocol provides a successful example for the reliable preparation of modified nucleoside diphosphate sugar, which features judiciously selected protecting groups, the formation of pyrophosphate linkage with 5'-phosphate nucleoside as nucleophile, and the straightforward purification process.

摘要

在此，我们描述了一种可靠且高效的方法，用于首次化学合成具有生物学意义的复杂3-（-3-羟基癸酰基）修饰的尿苷二磷酸-N-乙酰葡糖胺，它是参与[具体生物]细胞壁生物合成的LpxC的天然底物。该合成方案为可靠制备修饰的核苷二磷酸糖提供了一个成功范例，其特点是精心选择了保护基团，以5'-磷酸核苷作为亲核试剂形成焦磷酸键，以及纯化过程简便直接。

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