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温度依赖性非对映发散性[4 + 3]环化反应:通过铑(III)催化合成二茂铁稠合氮杂环庚三烯

Temperature-Dependent Diastereodivergent [4 + 3] Annulation: Synthesis of Ferrocene-Fused Azepines via Rh(III) Catalysis.

作者信息

Thorat Raviraj Ananda, Parganiha Devendra, Jain Saket, Choudhary Vishal, Shakir Batul, Rohilla Komal, Jha Raushan Kumar, Kumar Sangit

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research (IISER) Bhopal, Bhopal By-Pass Road, Bhopal, Madhya Pradesh 462066, India.

出版信息

Org Lett. 2025 Jan 17;27(2):552-558. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03954. Epub 2024 Dec 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03954
PMID:39639509
Abstract

Herein, we disclose the first temperature-dependent diastereodivergent [4 + 3] annulation of ferrocene--tosylamides C-H activation with allenes by a Rh catalyst. At room temperature, Rh-catalyzed [4 + 3] annulation selectively offered a kinetically controlled diastereomer [>20:1 diastereomeric ratio (dr)], whereas at 60 °C, a thermodynamically controlled diastereomer was obtained exclusively with >20:1 dr.

摘要

在此,我们报道了首例通过铑催化剂实现的二茂铁-对甲苯磺酰胺与丙二烯的碳氢键活化的温度依赖性非对映选择性[4+3]环化反应。在室温下,铑催化的[4+3]环化反应选择性地提供了动力学控制的非对映异构体[非对映体比例(dr)>20:1],而在60℃时,仅获得了热力学控制的非对映异构体,dr>20:1。

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