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铑(III)催化的环状亚胺与活化烯烃的非对映选择性螺环化反应。

Rh(III)-Catalyzed Diastereodivergent Spiroannulation of Cyclic Imines with Activated Alkenes.

机构信息

Henan Key Laboratory of Organic Functional Molecules and Drug Innovation, School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University , Xinxiang 453007, China.

Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences , Dalian 116023, China.

出版信息

Org Lett. 2017 Oct 6;19(19):5402-5405. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02678. Epub 2017 Sep 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02678
PMID:28953398
Abstract

Rh(III)-catalyzed [3 + 2] annulation of cyclic N-sulfonyl or N-acyl ketimines with activated alkenes has been realized, leading to the synthesis of spirocycles with three continuous stereogenic centers. This atom-economic reaction proceeded efficiently under mild and redox-neutral conditions via a C-H activation pathway, and the coupling is diastereodivergent, with the diastereoselectivity being controlled by silver additives.

摘要

铑(III)催化的环状 N-磺酰基或 N-酰基酮亚胺与活化烯烃的[3 + 2]环加成反应已经实现,从而合成了具有三个连续立体中心的螺环化合物。该原子经济性反应通过 C-H 活化途径在温和且氧化还原中性条件下高效进行,并且偶联具有非对映选择性,银添加剂控制着非对映选择性。

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