• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

有机催化的三环酚类和烷氧基苯的对映选择性双去芳构化反应

Organocatalyzed Enantioselective Double Dearomatization of Tricyclic Phenols and Alkoxybenzenes.

作者信息

Liu Xihong, Zhu Boyan, Chu Anqi, Wang Rui

机构信息

Key Laboratory of Preclinical Study for New Drugs of Gansu Province, School of Basic Medical Sciences & Research Unit of Peptide Science, Chinese Academy of Medical Sciences, 2019RU066, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China.

出版信息

Org Lett. 2024 Dec 20;26(50):10827-10832. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03921. Epub 2024 Dec 6.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03921
PMID:39641758
Abstract

To advance more efficient dearomatization approaches, we present herein an organocatalyzed asymmetric double dearomatization reaction of tricyclic phenols and alkoxybenzenes by leveraging a novel steric hindrance-regulated dearomatization strategy for nonfunctionalized phenols. This protocol allows the efficient synthesis of structurally complex polycyclic diketones with four tertiary carbon centers under mild conditions while also showcasing the potential of multiple dearomatizations for building intricate molecular frameworks from simple starting materials.

摘要

为了推进更高效的脱芳构化方法,我们在此展示了一种通过利用一种针对未官能团化苯酚的新型空间位阻调节脱芳构化策略,实现三环酚和烷氧基苯的有机催化不对称双脱芳构化反应。该方案能够在温和条件下高效合成具有四个叔碳中心的结构复杂的多环二酮,同时还展示了多重脱芳构化从简单起始原料构建复杂分子框架的潜力。

相似文献

1
Organocatalyzed Enantioselective Double Dearomatization of Tricyclic Phenols and Alkoxybenzenes.有机催化的三环酚类和烷氧基苯的对映选择性双去芳构化反应
Org Lett. 2024 Dec 20;26(50):10827-10832. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03921. Epub 2024 Dec 6.
2
Catalytic kinetic resolution of helical polycyclic phenols via an organocatalyzed enantioselective dearomative amination reaction.通过有机催化对映选择性脱芳构化胺化反应实现螺旋状多环酚的催化动力学拆分
Sci Adv. 2024 Nov 22;10(47):eadr1628. doi: 10.1126/sciadv.adr1628.
3
Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octenones via Oxaziridinium Catalysed ortho-Hydroxylative Phenol Dearomatization.通过氮氧杂环丁烷催化的邻位羟基化苯酚去芳构化反应实现手性双环[2.2.2]辛烯酮的有机催化对映选择性合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jul 25;61(30):e202205278. doi: 10.1002/anie.202205278. Epub 2022 Jun 10.
4
Enantioselective Dearomatization of Substituted Phenols via Organocatalyzed Electrophilic Amination.通过有机催化亲电胺化实现取代苯酚的对映选择性脱芳构化反应
Org Lett. 2023 Aug 11;25(31):5838-5843. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02100. Epub 2023 Jul 31.
5
Enantioselective Phenolic α-Oxidation Using HO via an Unusual Double Dearomatization Mechanism.手性酚的对映选择性 α-氧化:通过一种不寻常的双重去芳构化机制实现。
J Am Chem Soc. 2019 Feb 13;141(6):2645-2651. doi: 10.1021/jacs.8b13006. Epub 2019 Jan 30.
6
Catalytic asymmetric multiple dearomatizations of phenols enabled by a cascade 1,8-addition and Diels-Alder reaction.通过串联1,8-加成和狄尔斯-阿尔德反应实现的酚类的催化不对称多重去芳构化反应。
Chem Sci. 2019 Dec 6;11(3):671-676. doi: 10.1039/c9sc05320d.
7
Asymmetric Intramolecular Dearomatization of Nonactivated Arenes with Ynamides for Rapid Assembly of Fused Ring System under Silver Catalysis.银催化非活化芳基与炔酰胺的不对称分子内去芳构化反应,快速构建稠环体系。
J Am Chem Soc. 2021 Jan 20;143(2):604-611. doi: 10.1021/jacs.0c10682. Epub 2020 Dec 31.
8
Transition-metal-catalyzed asymmetric allylic dearomatization reactions.过渡金属催化的不对称烯丙基去芳构化反应。
Acc Chem Res. 2014 Aug 19;47(8):2558-73. doi: 10.1021/ar500167f. Epub 2014 Jun 18.
9
Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3'-disubstituted oxindoles.通过有机催化的一步迈克尔加成不对称去芳构化 2-硝基苯并呋喃,以获得 3,3'-二取代的氧吲哚。
Chem Commun (Camb). 2020 Feb 28;56(17):2586-2589. doi: 10.1039/c9cc09939e. Epub 2020 Feb 4.
10
Catalytic Asymmetric Synthesis of Aza-Quaternary Carbon Cyclohexadieneones Enabled by Aminative Dearomatization of Phenols.通过酚的氮杂去芳构化实现手性氮杂季碳环己二烯酮的催化不对称合成。
Org Lett. 2023 Jun 30;25(25):4740-4744. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01746. Epub 2023 Jun 21.

引用本文的文献

1
Design, Synthesis, and Application of a Type of Chiral Spirocyclic Naphthylamines.一类手性螺环萘胺的设计、合成与应用
J Am Chem Soc. 2025 Oct 8;147(40):36774-36780. doi: 10.1021/jacs.5c12568. Epub 2025 Sep 29.