• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过布朗斯特酸催化实现（）-1,3-丁二烯基-2-甲醇的立体选择性和对映选择性合成。

Stereo- and Enantioselective Syntheses of ()-1,3-Butadienyl-2-carbinols via Brønsted Acid Catalysis.

作者信息

Chen Ming

机构信息

Department of Chemistry, Virginia Tech, Blacksburg, Virginia 24061, United States.

出版信息

Org Lett. 2025 Jan 24;27(3):887-891. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04663. Epub 2025 Jan 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c04663
PMID:39786719
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11773566/
Abstract

A Brønsted acid-catalyzed enantioselective synthesis of ()-1,3-butadienyl-2-carbinols is developed. By employing a chiral phosphoric acid as the catalyst, a variety of 1,3-butadienyl-2-carbinols were obtained in good yields with excellent -selectivities and enantiopurities from α-alkyl-substituted homoallenyl boronates.

摘要

开发了一种布朗斯特酸催化的对映选择性合成（）-1,3-丁二烯基-2-甲醇的方法。通过使用手性磷酸作为催化剂，从α-烷基取代的高烯丙基硼酸酯中以良好的产率、优异的非对映选择性和对映体纯度获得了多种1,3-丁二烯基-2-甲醇。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/e1ba1310f851/ol4c04663_0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/01714a602c6e/ol4c04663_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/db0a492bcb83/ol4c04663_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/080952f61e21/ol4c04663_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/f2c545bd5aa8/ol4c04663_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/ee14cb29a94d/ol4c04663_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/fcdefcae8306/ol4c04663_0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/e1ba1310f851/ol4c04663_0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/01714a602c6e/ol4c04663_0001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/db0a492bcb83/ol4c04663_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/080952f61e21/ol4c04663_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/f2c545bd5aa8/ol4c04663_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/ee14cb29a94d/ol4c04663_0005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/fcdefcae8306/ol4c04663_0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c24f/11773566/e1ba1310f851/ol4c04663_0007.jpg

相似文献

1
Stereo- and Enantioselective Syntheses of ()-1,3-Butadienyl-2-carbinols via Brønsted Acid Catalysis.通过布朗斯特酸催化实现（）-1,3-丁二烯基-2-甲醇的立体选择性和对映选择性合成。
Org Lett. 2025 Jan 24;27(3):887-891. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04663. Epub 2025 Jan 9.
2
Enantioselective Syntheses of 1,4-Pentadien-3-yl Carbinols via Brønsted Acid Catalysis.通过布朗斯特酸催化的 1,4-戊二烯-3-基甲醇的对映选择性合成。
Org Lett. 2020 Jan 17;22(2):400-404. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04089. Epub 2019 Dec 23.
3
Highly Stereo- and Enantioselective Syntheses of δ-Alkyl-Substituted ()-Homoallylic Alcohols.δ-烷基取代()-高烯丙醇的高度立体选择性和对映选择性合成。
Org Lett. 2025 Jan 17;27(2):612-617. doi: 10.1021/acs.orglett.4c04401. Epub 2025 Jan 6.
4
Asymmetric Synthesis of 1,3-Butadienyl-2-carbinols by the Homoallenylboration of Aldehydes with a Chiral Phosphoric Acid Catalyst.手性磷酸催化醛的同烯丙基硼化反应不对称合成 1,3-丁二烯基-2-醇。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jun 15;54(25):7299-302. doi: 10.1002/anie.201501832. Epub 2015 May 4.
5
Enantioselective [6 + 2]-Cycloaddition of Transient 3-Methide-3-pyrroles with 2-Vinylindoles under Chiral Brønsted Acid Catalysis.在手性布朗斯特酸催化下，瞬态3-亚甲基-3-吡咯与2-乙烯基吲哚的对映选择性[6 + 2]环加成反应。
Org Lett. 2022 Sep 9;24(35):6433-6437. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02548. Epub 2022 Aug 30.
6
Stereo- and Enantioselective Syntheses of 1,2-Oxaborinan-3-enes and δ-Boryl-Substituted Homoallylic Alcohols.1,2-氧杂硼杂环戊烷-3-烯和δ-硼基取代的高烯丙醇的立体选择性及对映选择性合成
Org Lett. 2024 Nov 29;26(47):10102-10107. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03755. Epub 2024 Nov 19.
7
Asymmetric Syntheses of ()- or ()-β,γ-Unsaturated Ketones via Silane-Controlled Enantiodivergent Catalysis.通过硅烷控制的对映发散催化实现（）-或（）-β，γ-不饱和酮的不对称合成
J Am Chem Soc. 2023 Sep 13;145(36):19542-19553. doi: 10.1021/jacs.3c02595. Epub 2023 Aug 28.
8
Brønsted Acid Catalyzed [6 + 2]-Cycloaddition of 2-Vinylindoles with in Situ Generated 2-Methide-2 H-pyrroles: Direct, Catalytic, and Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1 H-pyrrolizines.布朗斯特酸催化2-乙烯基吲哚与原位生成的2-亚甲基-2H-吡咯的[6 + 2]环加成反应：2,3-二氢-1H-吡咯嗪的直接、催化和对映选择性合成
Org Lett. 2019 Jan 18;21(2):519-523. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03833. Epub 2019 Jan 8.
9
Enantioselective synthesis of anti- and syn-homopropargyl alcohols via chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric allenylboration reactions.通过手性 Brønsted 酸催化的不对称烯丙基硼化反应，对映选择性合成反式和顺式同丙烯基醇。
J Am Chem Soc. 2012 Jul 4;134(26):10947-52. doi: 10.1021/ja3031467. Epub 2012 Jun 25.
10
Synthesis of Chiral Tertiary α,α-Difluoromethyl Carbinols by Cu-Catalyzed Asymmetric Propargylation.手性叔碳 α,α-二氟甲基碳宾醇的铜催化不对称丙炔化合成。
Chemistry. 2019 Dec 18;25(71):16425-16434. doi: 10.1002/chem.201904543. Epub 2019 Nov 22.

本文引用的文献

1
Copper-Catalyzed Asymmetric Acylboration of 1,3-Butadienylboronate with Acyl Fluorides.铜催化1,3 - 丁二烯硼酸酯与酰氟的不对称酰基硼化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Oct 23;62(43):e202304796. doi: 10.1002/anie.202304796. Epub 2023 Sep 15.
2
Asymmetric Syntheses of ()- or ()-β,γ-Unsaturated Ketones via Silane-Controlled Enantiodivergent Catalysis.通过硅烷控制的对映发散催化实现（）-或（）-β，γ-不饱和酮的不对称合成
J Am Chem Soc. 2023 Sep 13;145(36):19542-19553. doi: 10.1021/jacs.3c02595. Epub 2023 Aug 28.
3
Highly Stereoselective Syntheses of α,α-Disubstituted ()- and ()-Crotylboronates.
高对映选择性合成 α,α-二取代 ()-和 ()-烯丙基硼酸盐。
J Org Chem. 2023 Mar 3;88(5):3288-3296. doi: 10.1021/acs.joc.2c02606. Epub 2023 Feb 15.
4
Unusual Enantiodivergence in Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Allylation with β-Alkenyl Allylic Boronates.手性 Brønsted 酸催化 β-烯基烯丙基硼酸酯不对称烯丙基化反应中的非对映选择性。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Oct 10;61(41):e202208908. doi: 10.1002/anie.202208908. Epub 2022 Sep 6.
5
Development of α-Borylmethyl-()-crotylboronate Reagent and Enantioselective Syntheses of ()-δ-Hydroxymethyl--homoallylic Alcohols via Highly Stereoselective Allylboration.α-硼代甲基-()-巴豆基硼酸酯试剂的开发及通过高立体选择性烯丙基硼化反应对 ()-δ-羟甲基--高烯丙醇的对映选择性合成。
Org Lett. 2021 Dec 17;23(24):9451-9456. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03628. Epub 2021 Dec 3.
6
Catalytic asymmetric transformations of racemic α-borylmethyl-()-crotylboronate kinetic resolution or enantioconvergent reaction pathways.外消旋α-硼甲基-（）-巴豆基硼酸酯的催化不对称转化：动力学拆分或对映汇聚反应途径。
Chem Sci. 2021 Sep 20;12(40):13398-13403. doi: 10.1039/d1sc04047b. eCollection 2021 Oct 20.
7
Stereochemical Control via Chirality Pairing: Stereodivergent Syntheses of Enantioenriched Homoallylic Alcohols.手性配对的立体化学控制：对映富集的偕丙醇的立体发散合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Nov 2;60(45):24096-24106. doi: 10.1002/anie.202107004. Epub 2021 Oct 4.
8
Highly stereoselective syntheses of ()-δ-boryl--homoallylic alcohols allylation with α-boryl-()-crotylboronate.高对映选择性合成（）-δ-硼基--高烯丙醇与α-硼基-()-巴豆基硼酸酯的烯丙基化反应。
Chem Commun (Camb). 2021 Oct 14;57(82):10799-10802. doi: 10.1039/d1cc04058h.
9
Asymmetric Syntheses of ()-δ-Hydroxymethyl--homoallylic Alcohols via Highly Enantio- and Stereoselective Aldehyde Allylation with α-Borylmethyl-()-crotylboronate.通过α-硼甲基-（）-巴豆基硼酸酯与醛的高度对映和立体选择性烯丙基化反应实现（）-δ-羟甲基-高烯丙醇的不对称合成。
Org Lett. 2021 Oct 15;23(20):7808-7813. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02831. Epub 2021 Sep 24.
10
Enantioselective - and -(Borylmethyl)allylation of Aldehydes via Brønsted Acid Catalysis.通过布朗斯特酸催化实现醛的对映选择性 - 和 -（硼甲基）烯丙基化。
Org Lett. 2020 Nov 20;22(22):8967-8972. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03366. Epub 2020 Oct 30.